(1E)-1-<(3aS,4aR)-1H-3,3a,4,4a-tetrahydrocyclopropafuran-1-yl>pent-1-en-3-one | 143520-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1E)-1-<(3aS,4aR)-1H-3,3a,4,4a-tetrahydrocyclopropafuran-1-yl>pent-1-en-3-one
• 英文别名: (1E)-1-[(3aS,4aR)-1H-3,3a,4,4a-tetrahydrocyclopropa[c]furan-1-yl]pent-1-en-3-one；(E)-1-[(1R,5S)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pent-1-en-3-one
• CAS: 143520-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RORRQRGHAFWJOO-ZFITZHJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-甲酰基环丙基]甲基乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1E)-1-<(3aS,4aR)-1H-3,3a,4,4a-tetrahydrocyclopropafuran-1-yl>pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚南部的褐藻Dictyopteris acrostichoides（古菌科）的不寻常且新颖的C 11 H 16碳氢化合物

  摘要：

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750309