(1S,5R)-1-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 256469-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,5R)-1-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 256469-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 279.686
• InChiKey: XFBKMKBMUOGMLH-ULHQUTTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 A-5021
  参考文献：
  名称：

  实用合成抗病毒环丙烷核苷A-5021

  摘要：

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01858-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (1S,5R)-1-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成抗病毒环丙烷核苷A-5021

  摘要：

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01858-4

文献信息

• A practical synthesis of antiviral cyclopropane nucleoside A-5021
  作者：Tomoyuki Onishi、Toshihiro Matsuzawa、Seiichi Nishi、Takashi Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01858-4

  日期：1999.12

  (1′S,2′R)-9-[[1′,2′-bis(hydroxymethyl)cycloprop-1′-yl]methyl]guanine (A-5021, 1) was synthesized from optically active cyclopropane lactone 2 by employing: (1) selective reduction of the ester; (2) alkylation of 2-amino-6-chloropurine; and (3) reductive opening of the lactone ring. This route eliminates the protection steps to give 1 in a good yield and is of practical value.

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。