(4R,5R,6S,7S,Z)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethylundeca-8,10-dien-1-ol | 623926-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S,7S,Z)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethylundeca-8,10-dien-1-ol
• 英文别名: (4R,5R,6S,7S,8Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethylundeca-8,10-dien-1-ol
• CAS: 623926-61-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: HHUMDXVMOMQFBX-AANIIQDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S,7S,Z)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethylundeca-8,10-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.47h， 生成 (4R,5R,6S,7S,Z)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethylundeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k