methyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 887575-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-1-methoxycarbonyl-2-methylindole；Methyl 5-chloro-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 887575-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: RDTCBHSNZBHLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-bromo-7-chloropyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吲哚 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Diastereoselective Oxyarylation of 2-Alkylindoles

  摘要：

  Diastereoselective oxyarylation of N-protected 2-alkylindoles with commercially available boronic acids and TEMPO as a mild oxidant to give N-protected 2-aryl-2-alkyl-3-(2-chloroacetoxy)indolines is described. Reactions are easy to conduct, and product indolines containing a fully substituted C-center are obtained in good yields with good to excellent selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503689r

文献信息

• Reaction of Bromomethylazoles and Tosylmethyl Isocyanide. A Novel Heterocyclization Method for the Synthesis of the Core of Marine Alkaloids Variolins and Related Azolopyrimidines
  作者：Javier Mendiola、Alejandro Baeza、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo0358168

  日期：2004.7.1

  A novel and efficient synthesis of the pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system, the heterocyclic core of the variolin family of marine alkaloids, is described. The route involves the reaction of 3-bromo-2-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under phase-transfer conditions. This unprecedented reaction was also used to synthesize a series of new methoxycarbonyl

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。
• Palladium-Catalyzed Diastereoselective Oxyarylation of 2-Alkylindoles
  作者：Vincenzo Ramella、Zhiheng He、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol503689r

  日期：2015.2.6

  Diastereoselective oxyarylation of N-protected 2-alkylindoles with commercially available boronic acids and TEMPO as a mild oxidant to give N-protected 2-aryl-2-alkyl-3-(2-chloroacetoxy)indolines is described. Reactions are easy to conduct, and product indolines containing a fully substituted C-center are obtained in good yields with good to excellent selectivities.