3,43,6-tri-O-acetyl-1,2-tert-butylorthoacetyl-β-D-mannopyranoside | 13039-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,43,6-tri-O-acetyl-1,2-tert-butylorthoacetyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: D-Mannose tert-butyl orthoacetate；mannose tert-butyl orthoacetate；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-tert.-butoxyethyliden)-β-D-mannopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-tert-butoxyethyliden)-β-D-mannopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-tert.-butylorthoacetyl-β-D-mannopyranose
• CAS: 13039-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: CPHHOBDQMIXIDV-LKOSGLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,43,6-tri-O-acetyl-1,2-tert-butylorthoacetyl-β-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 4 Angstroem molecualr sives 、 lutidinium hydrobromide 、 lutidinium perchlorate 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 228.5h， 生成 isopropyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-carbamoyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 2,3,4,6-Tetra-O-substituted D-mannose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl bromide 、 叔丁醇 在 lutidine 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到3,43,6-tri-O-acetyl-1,2-tert-butylorthoacetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 2,3,4,6-Tetra-O-substituted D-mannose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a012

文献信息

• Andguladze, M. K.; Kaplun, A. P.; Shvets, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 852 - 855
  作者：Andguladze, M. K.、Kaplun, A. P.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Andguladze, M. K.; Kaplun, A. P.; Kulish, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 846 - 851
  作者：Andguladze, M. K.、Kaplun, A. P.、Kulish, M. A.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Grishina, I. I.; Andguladze, M. K.; Kaplun, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 481 - 484
  作者：Grishina, I. I.、Andguladze, M. K.、Kaplun, A. P.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——