4-O-benzyl-1,2,3-O-orthoacetyl-6-O-(triphenylmethyl)-β-D-mannopyranose | 99748-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,2,3-O-orthoacetyl-6-O-(triphenylmethyl)-β-D-mannopyranose
• CAS: 99748-02-4
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆
• 分子量: 536.624
• InChiKey: WNWRAKFJFFVOSI-WAJBSGPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,2,3-O-orthoacetyl-6-O-(triphenylmethyl)-β-D-mannopyranose 在 lutidinium perchlorate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isopropyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-<(p-nitrophenoxy)carbonyl>-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 2,3,4,6-Tetra-O-substituted D-mannose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl bromide 在 四丁基铵盐 、 4 A molecular sieve 、 4 Angstroem molecualr sives 、 lutidine 、 sodium methylate 、 三苯基氯甲烷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 4-O-benzyl-1,2,3-O-orthoacetyl-6-O-(triphenylmethyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 2,3,4,6-Tetra-O-substituted D-mannose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a012