benzoyl amino-2-Δ²-thiazoline | 6558-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl amino-2-Δ²-thiazoline
• 英文别名: benzoylamino-2 Δ²-thiazoline；2-(Benzoylamino)-4,5-dihydrothiazole；2-benzoylaminothiazoline；N-thiazolinebenzamide；N-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-benzamide；N-(4,5-Dihydro-thiazol-2-yl)-benzamid；N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 6558-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00466385
• 分子量: 206.268
• InChiKey: PCGUVSMZEIQKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  21.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl amino-2-Δ²-thiazoline 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-ethyl N'-benzoyl thiouree
  参考文献：
  名称：

  Jardon, P.; Azarnouche, B.; Corval, A., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1983, vol. 80, # 7/8, p. 603 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 丙酮 作用下， 生成 benzoyl amino-2-Δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of Benzoyl and Furoyl Isothiocyanates and their Use in Synthesizing Heterocyclic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a057

文献信息

• Targeting quorum sensing by designing azoline derivatives to inhibit the N-hexanoyl homoserine lactone-receptor CviR: Synthesis as well as biological and theoretical evaluations
  作者：Alejandro Bucio-Cano、Alicia Reyes-Arellano、José Correa-Basurto、Martiniano Bello、Jenifer Torres-Jaramillo、Héctor Salgado-Zamora、Everardo Curiel-Quesada、Javier Peralta-Cruz、Alcives Avila-Sorrosa

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.046

  日期：2015.12

  resistance, we investigated the interruption of quorum sensing mediated by non-classical bioisosteres of the N-hexanoyl homoserine lactone with an azoline core. For this purpose, a set of selected 2-substituted azolines was synthesized, establishing the basis for a new protocol to synthesize 2-amino imidazolines. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of violacein production in Chromobacterium

  为了抵消细菌的抗性，我们调查了由N-己酰基高丝氨酸内酯与偶氮啉核心的非经典生物等位基因介导的群体感应的中断。为此目的，合成了一组选择的2-取代的偶氮啉，为合成2-氨基咪唑啉的新方案奠定了基础。合成的化合物被评估为紫色杆菌中紫胶素产生的抑制剂。使用CviR进行了生物等排体-蛋白质相互作用的理论研究。结果表明，某些偶氮碱会降低紫胶素的产生，表明抗群体感应革兰氏阴性细菌的概况。对接和分子动力学模拟以及结合自由能的计算揭示了确切的结合和抑制特性。这些理论结果表明了与偶氮系列的体外活性的关系。
• Ring-Opened Analogs of Indomethacin Affecting Human Neutrophil Functions
  作者：Aldo Andreani、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Jean-Claude Gehret、Serena Traniello、Alessio Cariani、Susanna Spisani

  DOI：10.1135/cccc19990299

  日期：——

  A series of ring-opened analogs of indomethacin was synthesized and tested in vitro (at concentrations ranging from 10^-9 to 10^-5 mol/l) on human neutrophil functions. Two compounds lacking the carboxylic group were subjected to the same tests and one of these showed unexpected activity. Among the acidic derivatives, compound 12 bearing the same substituents as indomethacin 10 (methoxy and 4-chlorobenzoyl groups) was the most active: it significantly lowered neutrophil responses in all five bioassays and at the three concentrations considered.

  合成并测试了一系列环开放的吲哚美辛类似物，in vitro（在浓度范围为10^-9到10^-5mol/l）对人类中性粒细胞功能进行了测试。两种缺乏羧基的化合物经过相同的测试，其中一种表现出意外的活性。在酸性衍生物中，具有与吲哚美辛 10（甲氧基和4-氯苯甲酰基团）相同取代基团的化合物 12 最活跃：在所有五个生物测定中，以及考虑的三个浓度下，它显著降低了中性粒细胞的反应。
• Richter, Monika; Augustin, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 2, p. 63 - 64
  作者：Richter, Monika、Augustin, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Jardon, Pierre; Viallet, Marie-Pierre; Boucherle, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 10, p. 4432 - 4448
  作者：Jardon, Pierre、Viallet, Marie-Pierre、Boucherle, Andre、Gautron, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,7-Dihydrothiazolo [3,2-a]-1,3,5-Triazine-4-Aryl-2-Thiones
  作者：B. Radha Rani、M. F. Rahman、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1080/00397919108016753

  日期：1991.2

  Reaction of 2-aminothiazoline with aroylisothiocyanate gave 6,7-dihydrothiazolo[3,2-a]-1,3,5-triazine-4-aryl-2-thiones (5) in one step.