[(2R,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-methylsulfonyloxy-4-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]butan-2-yl] methanesulfonate | 173531-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-methylsulfonyloxy-4-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 173531-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉S₂
• 分子量: 423.465
• InChiKey: RYLNIVUVKVEODO-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-methylsulfonyloxy-4-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]butan-2-yl] methanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 [(E,2S,3R)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate 在 四氯化钛 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到[(2R,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-methylsulfonyloxy-4-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]butan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823

文献信息

• Efficient stereocontrolled synthesis of D-erythro-sphingosine from N-benzoyl-D-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1039/p19960000823

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine is synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 2 in a highly regio- and stereocontrolled manner. The key features in the synthesis involve the efficient conversion of compound 2 into the vinyl epoxide 10 and the subsequent SN2′-type reaction with a Grignard reagent in the presence of CuCN to afford the 1-O,2-N-protected sphingosine 11.

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。