erythro-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline | 78715-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: (1'R,2'E,4S)-1'-(2-Phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)hexadec-2'-en-1'-ol；(E,1R)-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]hexadec-2-en-1-ol
• CAS: 78715-85-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂
• 分子量: 385.59
• InChiKey: AUMPNWAVBNMNDW-MLQNYIGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-乙酰基神经鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Useful syntheses of erythro- and threo-N-oleoyl-D-sphingosines (ceramides) and galactosylceramides (cerebrosides) from L-serine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 erythro-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorine-containing isosteres of sphingosine as inactivators of protein kinase C

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97608-1

文献信息

• Efficient stereocontrolled synthesis of D-erythro-sphingosine from N-benzoyl-D-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1039/p19960000823

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine is synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 2 in a highly regio- and stereocontrolled manner. The key features in the synthesis involve the efficient conversion of compound 2 into the vinyl epoxide 10 and the subsequent SN2′-type reaction with a Grignard reagent in the presence of CuCN to afford the 1-O,2-N-protected sphingosine 11.

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。
• Bruzik, Karol S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 423 - 432
  作者：Bruzik, Karol S.

  DOI：——

  日期：——
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;WU, JIANG-PING, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4309-4312
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、WU, JIANG-PING

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorine-containing isosteres of sphingosine as inactivators of protein kinase C
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiang-Ping Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97608-1

  日期：1990.1
• Useful syntheses of erythro- and threo-N-oleoyl-D-sphingosines (ceramides) and galactosylceramides (cerebrosides) from L-serine
  作者：Peter Tkaczuk、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/jo00335a015

  日期：1981.10