(4S,1'S,2'R)-4-(1',2'-Epoxybut-3'-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 173531-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S,2'R)-4-(1',2'-Epoxybut-3'-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 173531-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JURBRWJVXGWKML-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S,2'R)-4-(1',2'-Epoxybut-3'-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 [(E,2S,3R)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-methylsulfonyloxy-4-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]butan-2-yl] methanesulfonate 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,1'S,2'R)-4-(1',2'-Epoxybut-3'-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823

文献信息

• Synthesis of Sphingadienine-type Glucocerebrosides 1
  作者：Teiichi Murakami、Toshimi Shimizu、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01018-2

  日期：2000.1

  Sphinga-4,8-dienine derivatives were synthesized from a vinyl-epoxide 5 via three routes. First, reaction of 5 with 2-dodecenyl cyanocuprate afforded a 1:1 mixture of (4E,8E)- and (4E,8Z)-sphingadienine derivatives in high yield. Second, the (4E,8E)-isomer was selectively synthesized via allylic bromide-allylic sulfone coupling followed by desulfonylation. Third, the (4E,8Z)-isomer was selectively

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。
• Efficient stereocontrolled synthesis of D-erythro-sphingosine from N-benzoyl-D-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1039/p19960000823

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine is synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 2 in a highly regio- and stereocontrolled manner. The key features in the synthesis involve the efficient conversion of compound 2 into the vinyl epoxide 10 and the subsequent SN2′-type reaction with a Grignard reagent in the presence of CuCN to afford the 1-O,2-N-protected sphingosine 11.

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。