(4S,1'S,2'S)-2-phenyl-4-(2'-bromo-1'-trimethylsilyloxy-3'-butenyl)-4,5-dihydrooxazole | 262592-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S,2'S)-2-phenyl-4-(2'-bromo-1'-trimethylsilyloxy-3'-butenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: [(1S,2S)-2-bromo-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]but-3-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 262592-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂Si
• 分子量: 368.346
• InChiKey: HXNJMUHYHJKTEI-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S,2'S)-2-phenyl-4-(2'-bromo-1'-trimethylsilyloxy-3'-butenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-1-O-benzoyl-4,8-octadiene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Sphingadienine型葡萄糖脑苷脂1的合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01018-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4S,1'S,2'R)-4-(1',2'-Epoxybut-3'-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(4S,1'S,2'S)-2-phenyl-4-(2'-bromo-1'-trimethylsilyloxy-3'-butenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Sphingadienine型葡萄糖脑苷脂1的合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01018-2