tert-butyl 2-propylpyrrolidine-1-carboxylate | 1228562-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-propylpyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228562-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: GQXDSRFXFNBSKC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (R)-2-allylpyrrolidine-1-carboxylate	——	C12H21NO2	211.304

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl 2-[E-but-2-enyl]-5-propylpyrrolidine-1-carboxylate	1228562-02-4	C16H29NO2	267.412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 tert-butyl 2-propylpyrrolidine-1-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl 2-[Z-but-2-enyl]-5-propylpyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-[E-but-2-enyl]-5-propylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-lithiopyrrolidine和N -Boc-2-lithiopiperidine的区域选择性和立体选择性铜（I）促进的烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化

  DOI：

  10.1021/jo100415x
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective sulfamination of amino-alkenes

  摘要：

  本文描述了手性磷酸催化氨基烯烃的磺胺化反应，形成光学活性的 2-取代吡咯烷和哌啶，其 ee 高达 86%。

  DOI：

  10.1039/c3ra40307f

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Copper(I)-Promoted Allylation and Conjugate Addition of <i>N</i>-Boc-2-lithiopyrrolidine and <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jo100415x

  日期：2010.6.18

  regioselectively (SN2 mechanism). Addition to an enone or α,β-unsaturated ester occurs by 1,4-addition. Asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine or dynamic resolution in the presence of a chiral ligand of N-Boc-2-lithiopiperidine followed by the zinc/copper chemistry was successful and gave the allylated pyrrolidine and piperidine products with good enantioselectivity, although use of the copper iodide

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective sulfamination of amino-alkenes
  作者：Lijun Li、Zequan Li、Deshun Huang、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ra40307f

  日期：——

  This paper describes a chiral phosphoric acid-catalyzed sulfamination of amino-alkenes to form optically active 2-substituted pyrrolidines and piperidines in up to 86% ee.

  本文描述了手性磷酸催化氨基烯烃的磺胺化反应，形成光学活性的 2-取代吡咯烷和哌啶，其 ee 高达 86%。