2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-isobutoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 115945-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-isobutoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-isobutoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-(2-methylpropoxy)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 115945-77-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₆
• 分子量: 558.634
• InChiKey: MEBGOCHVMPAZEC-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-isobutoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-amino-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-isobutoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶的液-液相和固-液相转移糖基化：与2'-deoxy-7-carbaguanosine相关的2-deoxy-β-D-rifurfuranosides的立体定向合成

  摘要：

  2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3b）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-的相转移糖基化的产率α- d -赤-pentofuranosyl酰氯（4）液体-液体的条件下是有限的（50％NaOH水溶液，CH 2氯2，卜4 NHSO 4）由于碱-不稳定的保护基团在halogenose的脱保护（4） 。更具亲脂性的2-氨基-4-烷氧基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的应用，例如化合物（3d）或（3e）在某种程度上减少了副反应。为了克服这些困难，已经开发了使用非质子传递溶剂，固体KOH和穴状三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）的固液相转移糖基化技术。新的糖基化方法以立体定向的方式高产地导致了2-amino-4-alkoxy-（7a–c）或2-amino-4-chloro-7 H -pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidine2-deoxy-β-

  DOI：

  10.1039/p19880000697
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium isobutoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-isobutoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶的液-液相和固-液相转移糖基化：与2'-deoxy-7-carbaguanosine相关的2-deoxy-β-D-rifurfuranosides的立体定向合成

  摘要：

  2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3b）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-的相转移糖基化的产率α- d -赤-pentofuranosyl酰氯（4）液体-液体的条件下是有限的（50％NaOH水溶液，CH 2氯2，卜4 NHSO 4）由于碱-不稳定的保护基团在halogenose的脱保护（4） 。更具亲脂性的2-氨基-4-烷氧基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的应用，例如化合物（3d）或（3e）在某种程度上减少了副反应。为了克服这些困难，已经开发了使用非质子传递溶剂，固体KOH和穴状三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）的固液相转移糖基化技术。新的糖基化方法以立体定向的方式高产地导致了2-amino-4-alkoxy-（7a–c）或2-amino-4-chloro-7 H -pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidine2-deoxy-β-

  DOI：

  10.1039/p19880000697

文献信息

• SEELA, FRANK;WESTERMANN, BERNHARD;BINDIG, UWE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 697-702
  作者：SEELA, FRANK、WESTERMANN, BERNHARD、BINDIG, UWE

  DOI：——

  日期：——