(2S,6R,8S)-8-bromo-5-hydroxy-2-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo<4.4.0>decane | 133615-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,6R,8S)-8-bromo-5-hydroxy-2-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: (4R,8S,9aR)-8-bromo-4-phenyl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-ol
• CAS: 133615-49-3；133696-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: QDUSVUPSBUKXQR-WJLOJVBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8S)-8-bromo-5-hydroxy-2-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo<4.4.0>decane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到(2R,6R,8R)-8-azido-5-hydroxy-2-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  手性N-均烯丙基β-氨基醇与乙二醛的缩合产生亚胺鎓离子，其以完全的立体选择性环化。这些底物的反应性紧密依赖于烯键部分的取代模式，这些底物经历了烯-亚胺基环化，最终导致形成同手性的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89005-0
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (2S,6R,8S)-8-bromo-5-hydroxy-2-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  手性N-均烯丙基β-氨基醇与乙二醛的缩合产生亚胺鎓离子，其以完全的立体选择性环化。这些底物的反应性紧密依赖于烯键部分的取代模式，这些底物经历了烯-亚胺基环化，最终导致形成同手性的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89005-0

文献信息

• AGAMI, CLAUDE;COUTY, FRANCOIS, SYNLETT.,(1990) N2, C. 731-732
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——