methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-2-{2-[(2S,3R,6R)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 488720-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-2-{2-[(2S,3R,6R)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-6-methoxy-2-[2-[(2S,3R,6R)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 488720-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 442.508
• InChiKey: VCWSWPWDIGJDFM-ZMLDCZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-2-{2-[(2S,3R,6R)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2R,3R,6S)-2-{2-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of meso difuryl alcohols, diols and their derivatives: complementary directed and undirected asymmetric dihydroxylation reactions

  摘要：

  研究了 1,1-二呋喃-2-基甲醇、N-(1,1-二呋喃-2-基甲基)-4-甲基苯磺酰胺、(R,S)-1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇和这些化合物的衍生物的不对称反应（例如不对称环氧化反应和不对称二羟基化反应）。研究发现，OsO4-(S,S)-1,2-二苯基-N,N′-双(2,4,6-三甲基苄基)乙烷-1,2-二胺复合物是一种有效的试剂，可通过不对称二羟基化作用，使介-1,2-双(3,6-二氢-3-羟基-2H-吡喃-2-基)乙烷和相应的二对甲氧基苯甲酸酯发生去对称化反应。这一过程的立体化学结果主要取决于底物的相对立体化学性质和取代情况，并可能与烯丙基醇或对甲氧基苯甲酰氧基官能团发生反应或受其引导。

  DOI：

  10.1039/b204904j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-{2-[(2S,6R)-6-methoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-2-{2-[(2S,3R,6R)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of meso difuryl alcohols, diols and their derivatives: complementary directed and undirected asymmetric dihydroxylation reactions

  摘要：

  研究了 1,1-二呋喃-2-基甲醇、N-(1,1-二呋喃-2-基甲基)-4-甲基苯磺酰胺、(R,S)-1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇和这些化合物的衍生物的不对称反应（例如不对称环氧化反应和不对称二羟基化反应）。研究发现，OsO4-(S,S)-1,2-二苯基-N,N′-双(2,4,6-三甲基苄基)乙烷-1,2-二胺复合物是一种有效的试剂，可通过不对称二羟基化作用，使介-1,2-双(3,6-二氢-3-羟基-2H-吡喃-2-基)乙烷和相应的二对甲氧基苯甲酸酯发生去对称化反应。这一过程的立体化学结果主要取决于底物的相对立体化学性质和取代情况，并可能与烯丙基醇或对甲氧基苯甲酰氧基官能团发生反应或受其引导。

  DOI：

  10.1039/b204904j

文献信息

• Directed and undirected asymmetric dihydroxylation reactions: application in the synthesis of a C-linked analogue of allolactose
  作者：Robert Hodgson、Tajir Mahid、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b107643d

  日期：2001.10.11

  The complex OsO4·(S,S)-1,2-diphenyl-N, N′-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)ethane-1,2-diamine is an effective reagent for the desymmetrisation of meso-1,2-bis(3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanes by asymmetric dihydroxylation; this process, whose sense of diastereoselectivity depends on substitution and stereochemistry, has been exploited in the synthesis of a C-linked analogue of allolactose.

  复合物 OsO4-(S,S)-1,2-二苯基-N,N′-双(2,4,6-三甲基苄基)乙烷-1,2-二胺是一种有效的试剂，可通过不对称二羟基化作用使中-1,2-双(3,6-二氢-2H-吡喃-2-基)乙烷非对称化；这一过程的非对映选择性取决于取代和立体化学，已被用于合成异半乳糖的 C 链类似物。