tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl][2-iodo-5-(4-nitrophenyl)pentyl]amino}acetate | 1392222-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl][2-iodo-5-(4-nitrophenyl)pentyl]amino}acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[2-iodo-5-(4-nitrophenyl)pentyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 1392222-48-8
• 化学式: C₂₃H₃₅IN₂O₆
• 分子量: 562.445
• InChiKey: VSCXQPWDASVPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl][2-iodo-5-(4-nitrophenyl)pentyl]amino}acetate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.42h， 生成 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(4-isothiocyanatophenyl)pentyl}({2-[bis(carboxy methyl)amino]ethyl})amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS

  摘要：

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。

  公开号：

  US20130310555A1
• 作为产物：
  描述：

  {tert-butoxycarbonylmethyl-[1-hydroxymethyl-4-(4-nitrophenyl)butyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以97%的产率得到tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl][2-iodo-5-(4-nitrophenyl)pentyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS

  摘要：

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。

  公开号：

  US20130310555A1

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL CHELATORS, COMPLEXES, AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHÉLATEURS MULTIFONCTIONNELS, COMPLEXES, ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ILLINOIS TECHNOLOGY INST

  公开号：WO2015051362A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Multifunctional chelators, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  多功能螯合剂，其金属配合物，组合物以及在细胞疾病的诊断成像和治疗中的制备和使用方法。
• MULTIFUNCTIONAL CHELATORS, COMPLEXES, AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：ILLINOIS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160235870A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Multifunctional chelators, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  多功能螯合剂，其金属配合物，组合物以及在诊断成像和治疗细胞疾病方面的制备和使用方法。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of Bifunctional Ligands for Improved Chelation Chemistry of ⁹⁰Y and ¹⁷⁷Lu for Targeted Radioimmunotherapy
  作者：Chi Soo Kang、Xiang Sun、Fang Jia、Hyun A Song、Yunwei Chen、Michael Lewis、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1021/bc200696b

  日期：2012.9.19

  We report a practical and high-yield synthesis of a bimodal bifunctional ligand 3p-C-NETA-NCS containing the isothiocyanate group for conjugation to a tumor targeting antibody. 3p-C-NETA-NCS was conjugated to a tumor-targeting antibody, trastuzumab, and the corresponding 3p-C-NETA-trastuzumab conjugate was evaluated and compared to trastuzumab conjugates of the known bifunctional ligands C-DOTA, C-DTPA, and 3p-C-DEPA for radiolabeling kinetics with Y-90 and Lu-177. 3p-C-NETA-trastuzumab conjugate exhibited extremely rapid complexation kinetics with Y-90 and Lu-177. Y-90-3p-C-NETA-trastuzumab and Lu-177-3p-C-NETA-trastuzumab conjugates were stable in human serum for 2 weeks. A pilot biodistribution study was conducted to evaluate in vivo stability and tumor targeting of Lu-177-radiolabeled trastuzumab conjugate using nude mice bearing ZR-75-1 human breast cancer. Lu-177-3p-C-NETA-trastuzumab conjugate displayed low radioactivity level at blood (1.6%), low organ uptake (<2.2%), and high tumor-to-blood ratio (6.4) at 120 h. 3p-C-NETA possesses favorable in vitro and in vivo profiles and is an excellent bifunctional chelator that can be used for targeted RIT applications using Y-90 and Lu-177 and has the potential to replace DOTA and DTPA analogues in current clinical use.
• US9446995B2
  申请人：——

  公开号：US9446995B2

  公开（公告）日：2016-09-20