N-crotyl-(3',4'-dimethoxybenzyl)amine | 348620-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-crotyl-(3',4'-dimethoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 348620-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RDCSOXNFDYSZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotyl-(3',4'-dimethoxybenzyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 copper diacetate 、 sodium methylate 、 manganese triacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-amino-4-oxo-5-vinyl-7-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  n- [4-（2- [2- [2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并（2,3-d）嘧啶-5-基]乙基] 7-取代衍生物的新途径苯甲酰基] -L-谷氨酸[ALIMTA（LY231514，MTA）]。

  摘要：

  用巴豆基溴将各种伯胺烷基化，然后用DMAP促进用甲基丙二酰氯酰化为4，然后由三乙酸锰二水合物/乙酸铜诱导的自由基环化，得到1-取代的4-乙烯基-3-羰基甲氧基-2-吡咯烷酮（ 5）。然后对硫代内酰胺6进行硫杂化和胍环化，得到一系列的2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-乙烯基-7-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶（7）。钯催化的CC与4-碘苯甲酰谷氨酸二乙酯的偶联反应通过意外的氧化还原反应一步一步地与ALIMTA的一系列7-取代衍生物的二乙基酯9（LY231514，MTA）结合，从中可以轻松地制备目标类似物10皂化。仅在一种情况下（9d，R = CH（2）C（6）H（3）（OMe）（2）（-3'，4'），尝试在7位脱保护成功，得到已知的ALIMTA的五倍前体（9，R = H）。7-取代的衍生物10被证明在体外作为细胞分裂的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jo001580l
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3',4'-dimethoxybenzyl)carbamate 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-crotyl-(3',4'-dimethoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  n- [4-（2- [2- [2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并（2,3-d）嘧啶-5-基]乙基] 7-取代衍生物的新途径苯甲酰基] -L-谷氨酸[ALIMTA（LY231514，MTA）]。

  摘要：

  用巴豆基溴将各种伯胺烷基化，然后用DMAP促进用甲基丙二酰氯酰化为4，然后由三乙酸锰二水合物/乙酸铜诱导的自由基环化，得到1-取代的4-乙烯基-3-羰基甲氧基-2-吡咯烷酮（ 5）。然后对硫代内酰胺6进行硫杂化和胍环化，得到一系列的2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-乙烯基-7-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶（7）。钯催化的CC与4-碘苯甲酰谷氨酸二乙酯的偶联反应通过意外的氧化还原反应一步一步地与ALIMTA的一系列7-取代衍生物的二乙基酯9（LY231514，MTA）结合，从中可以轻松地制备目标类似物10皂化。仅在一种情况下（9d，R = CH（2）C（6）H（3）（OMe）（2）（-3'，4'），尝试在7位脱保护成功，得到已知的ALIMTA的五倍前体（9，R = H）。7-取代的衍生物10被证明在体外作为细胞分裂的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jo001580l