2-(3-chloropropyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one | 1163250-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one；2-(3-chloropropyl)-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1163250-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: OISZAQVSUYHBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 、 2-(3-chloropropyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到法利帕米
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离伯苄胺的直接C–H羰基化：苯乙内酰胺的合成

  摘要：

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00786
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 3-三氟甲基苯甲酸 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(3-chloropropyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离伯苄胺的直接C–H羰基化：苯乙内酰胺的合成

  摘要：

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00786

文献信息

• Complementary Synthetic Approaches to Constitutionally Diverse N-Aminoalkylated Isoindolinones: Application to the Synthesis of Falipamil and 5-HT1A Receptor Ligand Analogues
  作者：Axel Couture、Magali Lorion、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0028-1088048

  日期：2009.6

  Different synthetic approaches for the elaboration of poly and diversely substituted isoindolinones tailed with constitutionally diverse aminoalkylated chains have been developed. The key step is based upon the preliminary assembly of the isoindoli­none template equipped with hydroxyalkyl appendages. Subsequent manipulation of the terminal hydroxy functionality afforded the targeted compounds and the

  已经开发了用于加工尾部具有结构上不同的氨基烷基化链的聚和不同取代的异吲哚满酮的不同合成方法。关键步骤基于带有羟烷基附件的异吲哚啉酮模板的初步组装。末端羟基官能团的后续操作提供了目标化合物，这些方法的合成效用已被缓动剂falipamil和5-HT 1A受体配体类似物的合成所强调。 碳负离子-金属化-内酰胺-闭环-开环
• A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones
  作者：Axel Couture、Gang Ahn、Magali Lorion、Vangelis Agouridas、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258313

  日期：2011.1

  A variety of poly and diversely substituted isoindoli­nones fused with six-membered heterocyclic moieties has been readily assembled through a sequence involving metalation of N-chloroalkylated models, subsequent interception with appropriate electrophiles and ultimate intramolecular annulation reaction.

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Carbonylation of Free Primary Benzylamines: A Synthesis of Benzolactams
  作者：Chunhui Zhang、Yongzheng Ding、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00786

  日期：2018.5.4

  A protocol for palladium-catalyzed C–H carbonylation of readily available free primary benzylamines using NH2 as the chelating group under an atmospheric pressure of CO has been achieved, providing a general, atom- and step-economic approach to benzolactams, an important structural motif found in many biologically active compounds. Application of this new method is also exemplified in the concise syntheses

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。