dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane-1,5-dicarboxylate | 113161-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate；dimethyl (1S,5R)-3-benzyl-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 113161-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: MDLOFHLMGQJCCQ-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane-1,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida cylindracea lipase-type VII 、 Candidia cylindracea lipase-type VII 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-benzyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-one-1,5-dicarboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 2-甲基-2-丁醇 、 potassium hydride 作用下， 生成 dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-atisine via intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka. Ihara、Makoto. Suzuki、Keiichiro. Fukumoto、Tetsuji. Kametani、Chizuko. Kabuto

  DOI：10.1021/ja00214a050

  日期：1988.3
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;KABU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1963-1964
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、KABU+

  DOI：——

  日期：——