pauridianthine | 31482-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: pauridianthine
• 英文别名: 1-[4-(9H-β-carboline-1-carbonyl)-pyridin-3-yl]-ethanone；Pauridianthin；1-[4-(9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbonyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 31482-18-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: ACYNGPCQWMVMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pauridianthine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到pauridianthinine
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 pauridianthine
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9

文献信息

• Maxonine: Structure correction and synthesis
  作者：T.Ross Kelly、Xu Wei、Jayashree Sundaresan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73702-6

  日期：1993.9

  The structure for the pentacyclic alkaloid maxonine is revised from 1 to 17. Compound 17 was prepared by total synthesis and shown identical to the natural product.

  五环生物碱马克斯汀的结构从1修改为17。通过全合成制备化合物17，并显示出与天然产物相同。
• 1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids
  作者：Franz Bracher、Dirk Hildebrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89542-9

  日期：1994.1

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).