(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)carbinol | 159898-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)carbinol
• 英文别名: (3-bromopyridin-4-yl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanol
• CAS: 159898-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O
• 分子量: 354.206
• InChiKey: IMZCWWDINRMNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)carbinol 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 水 、 silica gel 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 pauridianthinine
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9

文献信息

• 1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids
  作者：Franz Bracher、Dirk Hildebrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89542-9

  日期：1994.1

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).