pauridianthinine | 31460-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: pauridianthinine
• 英文别名: 5-(9H-β-carbolin-1-yl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-[2]pyrindin-7-one；Pauridianthinin；5-hydroxy-5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-6H-cyclopenta[c]pyridin-7-one
• CAS: 31460-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: DVZQCYRQASRYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 水 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 potassium hydride 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 pauridianthinine
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9

文献信息

• 1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids
  作者：Franz Bracher、Dirk Hildebrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89542-9

  日期：1994.1

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).