1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-one | 1133798-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1133798-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: RKTXKLCJLQNOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  383.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-one 在 四甲基乙二胺 、 C₃₈H₆₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 phenyl(1-(4-((2S,3S)-3-phenylbutan-2-yl)phenyl)vinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 1-(4-bromophenyl)-2-diazo-propan-1-one 在 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines

  摘要：

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol900362d

文献信息

• Selective α-Methylation of Aryl Ketones Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03158

  日期：2022.3.18

  We describe the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as an alternative methylating agent for introducing a CH3 group in α-position to a carbonyl group. Compared to conventional methylating agents, quaternary ammonium salts have the advantages of being nonvolatile, noncancerogenic, and easy-to-handle solids. This regioselective method is characterized by ease of operational setup, use of

  我们描述了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为替代甲基化剂将 α 位的 CH 3基团引入羰基。与常规甲基化剂相比，季铵盐具有不挥发、不致癌、易处理的优点。这种区域选择性方法的特点是易于操作设置，使用苯甲醚作为绿色溶剂，产率高达 85%。
• Cross-Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds via Photocatalytic Tandem Radical–Radical Coupling and Acceptorless Alcohol Dehydrogenation
  作者：Yunfei Guo、Jipeng Qi、Hongyu Guo、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02427

  日期：2024.2.2

  photocatalytic metal-free cross-coupling of benzylic and aldehydic C–H bonds by synergistic catalysis of organophotocatalyst 4CzIPN and a thiol, which affords the corresponding α-aryl ketones in acceptable yields along with hydrogen evolution. The mechanistic investigation indicates a radical–radical coupling to give an intermediary alcohol, followed by an acceptorless alcohol dehydrogenation.

  通过两个不同的 C-H 键交叉偶联并释放氢气来构建 C-C 键代表了一种理想但具有挑战性的键形成策略。在此，我们报道了通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇的协同催化，实现了苄基和醛基C-H键的光催化无金属交叉偶联，这以可接受的产率提供了相应的α-芳基酮，同时析出氢气。机理研究表明自由基-自由基偶联产生中间醇，然后进行无受体醇脱氢。
• QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1603883B1

  公开（公告）日：2012-03-28
• CN115385765
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。