(R)-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine | 1448354-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
• CAS: 1448354-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GXLREZWCRDOTGQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (R)-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 在 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  探索复杂分子后期甲基化的电化学 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09412
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 Grubbs catalyst first generation 、 [Rh(OH)(coe)₂]₂ 、 三乙胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step

  摘要：

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja406169s