4-(2-methoxyethyl)-2-phenylpyridine | 1309579-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyethyl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: 4-(2-Methoxyethyl)-2-phenylpyridine
• CAS: 1309579-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: KUOCEXJXGAFVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethyl)-2-phenylpyridine 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到4-(bromoethyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  β-二酮钌（II）络合物活化C–H键的机理研究

  摘要：

  通过ESI-MS和CID研究了钌（II）β-二酮酸酯络合物催化的2-苯基吡啶CH–H活化。我们已经确定[Ru（β-二酮酸酯）（CT PhPy）Cl] +为活性中间体，其碰撞活化导致C–H活化。进行了DFT计算，以确定沿C–H活化反应途径的所有钌中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800787
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-methoxyethyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  β-二酮钌（II）络合物活化C–H键的机理研究

  摘要：

  通过ESI-MS和CID研究了钌（II）β-二酮酸酯络合物催化的2-苯基吡啶CH–H活化。我们已经确定[Ru（β-二酮酸酯）（CT PhPy）Cl] +为活性中间体，其碰撞活化导致C–H活化。进行了DFT计算，以确定沿C–H活化反应途径的所有钌中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800787

文献信息

• C–H Functionalization of Pyridines via Oxazino Pyridine Intermediates: Switching to <i>para</i>-Selectivity under Acidic Conditions
  作者：Hui Cao、Debkanta Bhattacharya、Qiang Cheng、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c05242

  日期：2023.7.19

  para-Selective C–H functionalization of pyridines holds a significant value but remains underdeveloped. Site-switchable C–H functionalization of pyridines under easily tunable conditions expedites drug development. We recently reported a redox-neutral dearomatization–rearomatization strategy for meta-C–H functionalization of pyridines via oxazino pyridine intermediates. Here, we demonstrate that these

  吡啶的对位选择性 C-H 官能化具有重要价值，但仍不成熟。在易于调节的条件下对吡啶进行位点可切换的 C-H 官能化可加快药物开发。我们最近报道了一种通过恶嗪吡啶中间体对吡啶进行间-C-H功能化的氧化还原中性脱芳构化-重芳构化策略。在这里，我们证明这些恶嗪吡啶中间体只需切换到酸性条件即可进行高度对位选择性官能化。多种对烷基化和芳基化吡啶是通过自由基和离子途径制备的。这些温和且无催化剂的方法适用于使用吡啶作为限制试剂的药物的后期对位官能化。吡啶的连续间位、对位双官能化也可以通过依赖于恶嗪吡啶的 pH 依赖性反应性的完全区域控制来实现。
• Ruthenium-Catalyzed Conversion of sp³ C–O Bonds in Ethers to C–C Bonds Using Triarylboroxines
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol2012007

  日期：2011.6.17

  Catalytic conversion of unreactive sp(3) C-O bonds in alkyl ethers to C-C bonds is described. Alkyl ethers bearing 2- or 4-pyridyl groups were coupled with triarylboroxines in the presence of a ruthenium catalyst. Triarylboroxines bearing a variety of functional groups including electron-withdrawing and -donating groups can be used for the reaction. No additional base was required for the coupling with the organoboron reagents, and base-sensitive groups can be tolerated. The reaction is considered to proceed via dehydroalkoxylation followed by addition of triarylboroxines to form C-C bonds.
• C-H Bond Activation by a Ruthenium(II) <i>β</i> -Diketonate Complex: A Mechanistic Study
  作者：Anamarija Briš、Iztok Turel、Jana Roithová

  DOI：10.1002/ejoc.201800787

  日期：2018.12.2

  2‐Phenylpyridine C–H activation catalysed by a ruthenium(II) β‐diketonate complex was studied by ESI‐MS and CID. We have identified [Ru(β‐diketonate)(CTPhPy)Cl]+ as an active intermediate, and its collisional activation leads to C–H activation. DFT calculations were performed to identify all ruthenium intermediates along the C–H activation reaction pathway.

  通过ESI-MS和CID研究了钌（II）β-二酮酸酯络合物催化的2-苯基吡啶CH–H活化。我们已经确定[Ru（β-二酮酸酯）（CT PhPy）Cl] +为活性中间体，其碰撞活化导致C–H活化。进行了DFT计算，以确定沿C–H活化反应途径的所有钌中间体。