4-phenethyl-2-phenylpyridine | 1309579-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenethyl-2-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(2-phenylethyl)pyridine；2-phenyl-4-(2-phenylethyl)pyridine
• CAS: 1309579-42-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: CILHWXMERXOJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-phenethyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Visible-Light-Driven C4-Selective Alkylation of Pyridinium Derivatives with Alkyl Bromides
  作者：Sungwoo Jung、Sanghoon Shin、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c04499

  日期：2020.7.1

  Reported herein is a general strategy for the photochemical cross-coupling between N-amidopyridinium salts and various alkyl bro-mides under photocatalyst-free conditions, granting facile access to various C4-alkylated pyridines. This approach exploits the intri-guing photochemical activity of electron donor-acceptor (EDA) complexes between N-amidopyridinium salts and bromide, which provides a photoactive

  本文报道了在无光催化剂条件下 N-酰氨基吡啶鎓盐和各种烷基溴之间的光化学交叉偶联的一般策略，可以轻松获得各种 C4-烷基化吡啶。这种方法利用了 N-酰氨基吡啶鎓盐和溴化物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物的有趣光化学活性，它提供了能够产生甲硅烷基自由基并驱动烷基化过程的光活性处理。在温和和无金属条件下复杂化合物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。
• Ruthenium-Catalyzed Conversion of sp³ C–O Bonds in Ethers to C–C Bonds Using Triarylboroxines
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol2012007

  日期：2011.6.17

  Catalytic conversion of unreactive sp(3) C-O bonds in alkyl ethers to C-C bonds is described. Alkyl ethers bearing 2- or 4-pyridyl groups were coupled with triarylboroxines in the presence of a ruthenium catalyst. Triarylboroxines bearing a variety of functional groups including electron-withdrawing and -donating groups can be used for the reaction. No additional base was required for the coupling with the organoboron reagents, and base-sensitive groups can be tolerated. The reaction is considered to proceed via dehydroalkoxylation followed by addition of triarylboroxines to form C-C bonds.