1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl)hexafluorocyclopentene | 386217-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1-[5-(4-formylphenyl)-2-methyl-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene；1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene；1-[2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• CAS: 386217-82-9
• 化学式: C₂₈H₁₈F₆OS₂
• 分子量: 548.573
• InChiKey: KJWOIRWUGJWBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl)hexafluorocyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Vinyl-benzoic acid 4-{4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl]-5-methyl-thiophen-2-yl}-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism

  摘要：

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1jm12707a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  基于硫取代二氰基亚甲基-4H-色烯和二芳基乙烯的近红外染料的合成与应用

  摘要：

  合成了基于硫取代二氰基亚甲基-4 H-色烯（S-DCM）和二芳基乙烯的四种新型化合物（S-DCM-1O、S-DCM-2O、S-DCM-3O和S-DCM-4O ）。对荧光光谱、吸收光谱和时间相关的密度泛函理论计算 (DFT/TD-DFT) 进行了详细研究。mPEG 2000 -DSPE的包封有效地增加了所有制备样品的溶解度。TEM结果表明纳米粒子具有良好的分散系数。所有纳米材料（S-DCM-1O@PEG、S-DCM-2O@PEG、S-DCM-3O@PEG和S-DCM-4O@PEG）表现出近红外发射（650-900 nm），因此减少了生物应用中细胞成像的光损伤和光散射。此外，PLL（聚-L-赖氨酸氢溴酸盐）用于修饰纳米颗粒的表面，通过改变其电负性来促进A549细胞的容易吸收。结果表明，S-DCM-2O@PEG@PLL因其低毒性和优异的生物相容性而成为细胞成像的高度合适的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj02171d

文献信息

• Photochromism of Diarylethene-functionalized Polystyrene with High Conversion in a Solid-state Polymer Film
  作者：Seiya Kobatake、Hirotsugu Kuratani

  DOI：10.1246/cl.2006.628

  日期：2006.6

  Photochromic polymers that exhibit thermally irreversible and photochemically reversible color changes were synthesized by radical polymerization of a styrene monomer having a photochromic diarylethene chromophore. The photocoloration reaction of the polymer proceeded with high conversion even in the solid-state polymer film.

  显示出热不可逆和光化学可逆颜色变化的光致变色聚合物是通过具有光致变色二芳基乙烯发色团的苯乙烯单体的自由基聚合合成的。即使在固态聚合物膜中，聚合物的光着色反应也以高转化率进行。
• A highly selective fluorescent chemosensor for Mg ²⁺ based on a diarylethene with a quinoxaline unit
  作者：Yaping Zhang、Hui Li、Duohua Jiang、Shouzhi Pu

  DOI：10.1002/poc.4030

  日期：2020.2

  A new fluorescent probe 1O was synthesized through linking diarylethene and Quinoxaline‐2‐hydraqzide group, probe 1O showed a selective “off‐on” fluorescent response toward Mg2+. In the presence of Mg2+, the probe 1O displayed a distinct change of fluorescence color, from dark to green, the fluorescence intensity increased 6.8‐fold, and meanwhile, emission peak has a significant blue shift, which was

  通过连接二芳基乙烯和喹喔啉-2-肼基化物合成了一个新的荧光探针1O，探针1O对Mg 2+表现出选择性的“开-关”荧光响应。在存在Mg 2+的情况下，探针1 O显示出明显的荧光颜色变化，从暗到绿色，荧光强度增加了6.8倍，同时，发射峰具有明显的蓝移，从524 nm移出。至518 nm。然后，鉴于化合物1O的荧光性质，我们设计了逻辑门。最重要的是，探头1O也可以成功地用于监测实际水样中的Mg 2+。
• A highly selective fluorescent chemosensor for Fe³⁺ based on a new diarylethene with a rhodamine 6G unit
  作者：Huitao Xu、Haichang Ding、Gang Li、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c7ra04728b

  日期：——

  Herein, a new diarylethene derivative bearing rhodamine 6G (1O) was synthesized via Schiff base condensation. It exhibited a sensitive response to Fe3+ with the solution changing from colorless (no fluorescence) to distinct pink (strong fluorescence) due to the transformation of the spirolactam ring to the open ring of rhodamine 6G. The diarylethene derivative bound to Fe3+ in the binding stoichiometry

  本文中，通过席夫碱缩合反应合成了一种新的含若丹明6G（1O）的二芳基乙烯衍生物。由于螺内酰胺环向若丹明6G的开环转变，它对Fe 3+表现出敏感的响应，溶液从无色（无荧光）变为明显的粉红色（强荧光）。发现二芳基乙烯衍生物以1：1的化学计量比与Fe 3+结合，发现用于Fe 3+检测的1O化学传感器的检测极限（LOD）为65 nM。另外，1O对TFA表现出明显的酸致变色现象，并可以作为可逆荧光光开关，响应紫外线/可见光照射。基于这些观察结果，构建了以UV / vis光和Fe 3+ / EDTA的组合刺激为输入并且以585 nm的荧光发射强度为输出的逻辑电路。
• A Novel Diarylethene-rhodamine Unit Based Chemosensor for Fluorimetric and Colorimetric Detection of Hg2+
  作者：Xiumei Li、Xue Li、Heng Zhao、Huimin Kang、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1007/s10895-021-02775-4

  日期：2021.9

  A novel fluorimetric and colorimetric chemosensor (1O) was synthesized with diarylethene-rhodamine unit and characterized by ESI–MS, 1H NMR, and 13C NMR. The chemosensor can selectively recognize extremely low concentrations of Hg2+ over a variety of metal ions with remarkable colorimetric and fluorescent responses. The colorimetric and fluorescent changes were ascribed the reaction between 1O and Hg2+ destructed the rhodamine hydrazide into open-ring form which was proved by mass spectrometry and nuclear magnetic titration analyses. The detection limits of the UV absorption and fluorescence methods for Hg2+ were found to be 0.708 μM and 24.6 nM, respectively. Moreover, the chemosensor exhibited excellent photochromism and outstanding fatigue resistance property under alternating UV and visible light irradiation. The application potential of the chemosensor was demonstrated with the qualitative detection of Hg2+ in real water samples.

  利用二元乙烯-罗丹明单元合成了一种新型荧光比色化学传感器（1O），并利用 ESI-MS、1H NMR 和 13C NMR 对其进行了表征。该化学传感器能选择性地识别极低浓度的 Hg2+，而不是多种金属离子，并具有显著的比色和荧光反应。1O 与 Hg2+ 的反应将罗丹明酰肼破坏为开环形式，从而导致色度和荧光的变化，质谱和核磁滴定分析证明了这一点。紫外吸收法和荧光法对 Hg2+ 的检测限分别为 0.708 μM 和 24.6 nM。此外，该化学传感器在紫外光和可见光交替照射下表现出优异的光致变色和抗疲劳特性。通过定性检测真实水样中的 Hg2+，证明了该化学传感器的应用潜力。
• Hybrid Molecules Based on Fullerene C60 and Dithienylethenes. Synthesis and Photochromic Properties. Optically Controlled Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Artur A. Khuzin、Airat R. Tuktarov、Olga V. Venidiktova、Valery A. Barachevsky、Ilnur N. Mullagaliev、Timur R. Salikhov、Renat B. Salikhov、Leonard M. Khalilov、Liliya L. Khuzina、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1111/php.13539

  日期：2022.7

  Hybrid molecules based on fullerene C60 and dithienylethene and its perfluorinated analog not inferior in the efficiency of phototransformations to the initial photochromic compounds were synthesized for the first time. The resulting pyrrolidinofullerenes containing photochromic moieties were used to fabricate organic field-effect transistors (OFETs) with output and transfer characteristics ten times

  首次合成了基于富勒烯C 60和二噻吩乙烯的杂化分子及其全氟类似物，其光转化效率不低于初始光致变色化合物。得到的含有光致变色部分的吡咯烷富勒烯被用于制造有机场效应晶体管 (OFET)，其输出和传输特性超过基于凝视二噻吩乙烯的器件的类似特性十倍。发现基于具有二噻吩基乙烯的杂化分子的 OFET 的效率比基于具有全氟化类似物的杂化分子的器件的效率低四倍。