7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-methylthio-5-(1-morpholinomethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one | 197845-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-methylthio-5-(1-morpholinomethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[2-methylsulfanyl-5-(morpholin-4-ylmethyl)-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 197845-33-3
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₇S
• 分子量: 632.737
• InChiKey: MUOJXNQIWDJUHI-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  124.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-methylthio-5-(1-morpholinomethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(morpholin-4-ylmethyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the Mannich Reaction on Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides Related to 7-Deaza-2'-deoxyadenosine or 7-Deaza-2'-deoxyguanosine

  摘要：

  Mannich 反应在 7-deazapurine 2'-脱氧核苷上进行，并研究了区域选择性。7-deaza-2'-二氧腺苷（2'-脱氧结核菌素，4a）生成了 7-取代的 Mannich 基（5a）。当使用 7-deaza-2'-脱氧鸟苷时，侧链在 8 位引入（Mannich 基 7a）。当在 4-甲氧基-2-甲硫基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 2'-脱氧核苷（12）上进行反应时，区域选择性从 8 位改变回 7 位。因此，在去甲基化和氧化甲硫基后，通过用氨取代氧化的 2-取代基，可以得到 7-取代的 7-deaza-2'-脱氧鸟苷的 Mannich 产品。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1305
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基磺酰基-7h-吡咯并(2,3-d)嘧啶 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-methylthio-5-(1-morpholinomethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the Mannich Reaction on Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides Related to 7-Deaza-2'-deoxyadenosine or 7-Deaza-2'-deoxyguanosine

  摘要：

  Mannich 反应在 7-deazapurine 2'-脱氧核苷上进行，并研究了区域选择性。7-deaza-2'-二氧腺苷（2'-脱氧结核菌素，4a）生成了 7-取代的 Mannich 基（5a）。当使用 7-deaza-2'-脱氧鸟苷时，侧链在 8 位引入（Mannich 基 7a）。当在 4-甲氧基-2-甲硫基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 2'-脱氧核苷（12）上进行反应时，区域选择性从 8 位改变回 7 位。因此，在去甲基化和氧化甲硫基后，通过用氨取代氧化的 2-取代基，可以得到 7-取代的 7-deaza-2'-脱氧鸟苷的 Mannich 产品。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1305