3-(2-furyl)-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranosyl)indole | 801300-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 3-(2-furyl)-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: 2,5,6-trichloro-3-(2-furyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranosyl)indole；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,5,6-trichloro-3-(furan-2-yl)indole
• CAS: 801300-34-5
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₃NO₆
• 分子量: 502.779
• InChiKey: QKKNDXLWZZYRSA-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到2,5,6-trichloro-3-(2-furyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.84h， 生成 3-(2-furyl)-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146

文献信息

• [EN] INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES A BASE D'INDOLE ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2005034943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides novel chemical compounds and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的化合物和它们的使用方法。具体来说，本发明提供了吲哚衍生物（例如如公式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Indole antiviral compositions and methods
  申请人：Townsend B. Leroy

  公开号：US20050143329A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新的化合物和其使用方法。特别地，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病有关的疾病。
• Indole Antiviral Compositions And Methods
  申请人：Townsend Leroy B.

  公开号：US20090281052A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新型化合物及其使用方法。具体来说，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• US7419963B2
  申请人：——

  公开号：US7419963B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• US7625871B2
  申请人：——

  公开号：US7625871B2

  公开（公告）日：2009-12-01