4-(benzofuran-2-yl)-6-chloro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole | 1403589-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-6-chloro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[4-(1-benzofuran-2-yl)-6-chloropyrimido[4,5-b]indol-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1403589-38-7
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 451.866
• InChiKey: WNHCOMJIXJADBK-XMXZMMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 4-(benzofuran-2-yl)-6-chloro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.021

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 4,6-disubstituted pyrimido[4,5-b]indole ribonucleosides
  作者：Michal Tichý、Radek Pohl、Hao Ying Xu、Yen-Liang Chen、Fumiaki Yokokawa、Pei-Yong Shi、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.021

  日期：2012.10

  A series of new pyrimido[4,5-b]indole ribonucleosides bearing phenyl or hetaryl group at position 4 has been prepared by selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indole ribonucleoside with (het)arylboronic acids or stannanes followed by deprotection. Further cross-couplings under harsher conditions and employing X-Phos ligand proceeded

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。