(2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-(5-nitro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol | 742087-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-(5-nitro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-nitroindol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 742087-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: AKLBZDKCJSROBD-PFGBXZAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-(5-nitro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  1-（2' - O-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-硝基吲哚及其亚磷酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了1-（2' - O-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-硝基吲哚，含有通用碱基5-硝基吲哚的新核苷及其亚磷酰胺衍生物的合成，该衍生物用于掺入寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.116
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranosyl chloride 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-5-(5-nitro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-（2' - O-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-硝基吲哚及其亚磷酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了1-（2' - O-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-硝基吲哚，含有通用碱基5-硝基吲哚的新核苷及其亚磷酰胺衍生物的合成，该衍生物用于掺入寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.116

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USES OF NUCLEIC ACID COMPOUNDS WITH CONFORMATIONALLY RESTRICTED MONOMERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE COMPOSÉS ACIDES NUCLÉIQUES COMPORTANT DES MONOMÈRES RESTREINTS DE POINT DE VUE CONFORMATIONNEL
  申请人：MARINA BIOTECH INC

  公开号：WO2013036868A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Synthesis and uses of conformationally restricted nucleomonomers (CRN) to prepare nucleic acid compounds. Methods for preparing nucleomonomers for nucleic acid compounds in high yields and in multi-gram scale for therapeutic modalities useful for treating or preventing diseases or disorders by up- or down-regulating the expression of genes and other nucleic acid based regulatory systems in a cell.

  合成和使用构象限制核苷单体（CRN）以制备核酸化合物。为治疗或预防疾病或障碍而通过调节细胞内基因和其他核酸调节系统的表达来上调或下调基因表达的治疗模式，提供高产率和多克级制备核酸化合物的核苷单体的方法。
• Therapeutic inhibition of lactate dehydrogenase and agents therefor
  申请人：Dicerna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10738311B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  This invention relates to compounds, compositions, and methods useful for reducing lactact dehydrogenase target RNA and protein levels via use of ds RNAs, e.g., Dicer substrate siRNA (DsiRNA) agents.

  本发明涉及通过使用ds RNA（如Dicer底物siRNA（DsiRNA）制剂）降低乳酸脱氢酶靶RNA和蛋白质水平的化合物、组合物和方法。
• WO2007/53696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DICER SUBSTRATE RNA PEPTIDE CONJUGATES AND METHODS FOR RNA THERAPEUTICS
  申请人：Nastech Pharmaceutical Company Inc.

  公开号：EP2051965A2

  公开（公告）日：2009-04-29
• NUCLEIC ACID COMPOUNDS FOR INHIBITING RAS GENE EXPRESSION AND USES THEREOF
  申请人：MDRNA, Inc.

  公开号：EP2121925A2

  公开（公告）日：2009-11-25