2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)indole | 800400-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(2,5,6-trichloroindol-1-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 800400-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₃NO₆S
• 分子量: 546.856
• InChiKey: AVGXPXNGADAZSO-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2,5,6-trichloro-3-formyl-1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的2,5,6-三氯吲哚2'-和5'-脱氧核糖核苷的合成，抗病毒活性和作用方式。

  摘要：

  已合成了一系列氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（FTCRI）和3-氰基-2,5,6-三氯的2'-和5'-脱氧衍生物通过对适当的3-未取代的糖修饰的核苷类似物进行修饰或通过将3-取代的杂环与受保护的α-氯糖进行糖基化来合成-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（CTCRI）。修饰的部分原因是与相应的一系列氯化苯并咪唑核糖核苷的结构相似，以及2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）的5'-脱氧类似物非常重要对HCMV有效。5' FTCRI和CTCRI的-脱氧类似物的活性几乎与FTCRI和CTCRI一样，这表明氯化苯并咪唑核苷和氯化吲哚核苷的作用方式相似。使用FTCRI的加法时间研究以及HCMV的TCRB抗性菌株对四种不同的3个取代的吲哚

  DOI：

  10.1021/jm0400606
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的2,5,6-三氯吲哚2'-和5'-脱氧核糖核苷的合成，抗病毒活性和作用方式。

  摘要：

  已合成了一系列氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（FTCRI）和3-氰基-2,5,6-三氯的2'-和5'-脱氧衍生物通过对适当的3-未取代的糖修饰的核苷类似物进行修饰或通过将3-取代的杂环与受保护的α-氯糖进行糖基化来合成-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（CTCRI）。修饰的部分原因是与相应的一系列氯化苯并咪唑核糖核苷的结构相似，以及2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）的5'-脱氧类似物非常重要对HCMV有效。5' FTCRI和CTCRI的-脱氧类似物的活性几乎与FTCRI和CTCRI一样，这表明氯化苯并咪唑核苷和氯化吲哚核苷的作用方式相似。使用FTCRI的加法时间研究以及HCMV的TCRB抗性菌株对四种不同的3个取代的吲哚

  DOI：

  10.1021/jm0400606

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Mode of Action of Some 3-Substituted 2,5,6-Trichloroindole 2‘- and 5‘-Deoxyribonucleosides
  作者：John D. Williams、Roger G. Ptak、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm0400606

  日期：2004.11.1

  time-of-addition studies using FTCRI and by the resistance of TCRB-resistant strains of HCMV to four different 3-substituted indole ribonucleosides. The 2'-deoxy analogues of the trichlorinated indole nucleosides also had potent antiviral activity, in contrast to decreased activity and selectivity observed for 2'-deoxy TCRB compared to TCRB. In addition, 3-acetyl-2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-beta-d-ribofuranosyl)indole

  已合成了一系列氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（FTCRI）和3-氰基-2,5,6-三氯的2'-和5'-脱氧衍生物通过对适当的3-未取代的糖修饰的核苷类似物进行修饰或通过将3-取代的杂环与受保护的α-氯糖进行糖基化来合成-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（CTCRI）。修饰的部分原因是与相应的一系列氯化苯并咪唑核糖核苷的结构相似，以及2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）的5'-脱氧类似物非常重要对HCMV有效。5' FTCRI和CTCRI的-脱氧类似物的活性几乎与FTCRI和CTCRI一样，这表明氯化苯并咪唑核苷和氯化吲哚核苷的作用方式相似。使用FTCRI的加法时间研究以及HCMV的TCRB抗性菌株对四种不同的3个取代的吲哚