2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide | 800390-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,5,6-trichloroindole-3-carboxamide
• CAS: 800390-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃N₂O₅
• 分子量: 435.691
• InChiKey: CHXUZEZKEMKOKT-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2,5,6-trichloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-和3-氰基-2,5,6-三氯吲哚核苷衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm040032n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-和3-氰基-2,5,6-三氯吲哚核苷衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm040032n