4-methylpyrano[2,3-b]carbazol-2(10H)-one | 113707-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpyrano[2,3-b]carbazol-2(10H)-one
• 英文别名: 4-methyl-10H-pyrano[2,3-b]carbazol-2-one
• CAS: 113707-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: XLQYXBKYOQBHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpyrano[2,3-b]carbazol-2(10H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5-苄硫基四氮唑 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5′-O-(dimethoxytrityl)-10-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-pyrano[2,3-b]carbazol-2(10H)-one 3′-O-(2-cyanoethyl-N,N′-diiso-propyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用具有胸腺嘧啶碱基选择性的 4-甲基吡喃咔唑核苷光交联 DNA

  摘要：

  本报告描述了一种新型光交联剂，即 4-甲基吡喃咔唑核苷 ( MEP K)，可使用可见光诱导交联。此前，我们报道了一种可见光响应的人工核酸，吡喃咔唑核苷（PC X）。MEP K 可以选择性地与互补核酸链中的胸腺嘧啶碱基进行光交联。它是通过在PC X的 4 位引入甲基而合成的，它可以区分胸腺嘧啶和胞嘧啶。先前报道的可见光响应性人工核酸PC X 的合成产率较低。MEP K 由Pechmann 缩合合成它抑制了副产物的形成，使合成更有效，并导致比PC X更高的产率。MEP K 有望作为一种可以用可见光操作并选择性靶向胸腺嘧啶碱基的光交联剂具有实际应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob01621k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H,10H-pyrano<2,3-b>carbazol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-methylpyrano[2,3-b]carbazol-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯香豆素衍生物可作为对DNA的潜在光试剂

  摘要：

  通过直接费歇尔吲哚合成法合成了许多新的线性和有角吡咯并香豆素的甲基衍生物。以相同的方式，制备了一些线性2 H，10 H-吡喃并[2,3 - b ]咔唑-2-酮和角2 H，7 H-吡喃并[3,2- c ]咔唑-2-酮。从4-甲基-7-氨基香豆素开始进行合成，并将甲基引入到最有希望化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240426

文献信息

• Synthesis of novel psoralen analogues and their in vitro antitumor activity
  作者：Carla S. Francisco、Lígia R. Rodrigues、Nuno M.F.S.A. Cerqueira、Ana M.F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.049

  日期：2013.9

  New tetracyclic benzofurocoumarin (benzopsoralen) analogues were synthesized and their inhibitory effect on the growth of tumor cell lines was evaluated. The human tumor cell lines used were MDA MB231 (breast adenocarcinoma), HeLa (cervix adenocarcinoma) and TCC-SUP (bladder transitional cell carcinoma). The in vitro antitumor activity of the new benzopsoralens was discussed in terms of structure–activity

  合成了新的四环苯并呋喃香豆素（benzopsoralen）类似物，并评估了其对肿瘤细胞系生长的抑制作用。使用的人类肿瘤细胞系是MDA MB231（乳腺癌），HeLa（宫颈腺癌）和TCC-SUP（膀胱移行细胞癌）。新型苯并补骨脂素的体外抗肿瘤活性从结构-活性关系方面进行了讨论。为了评估这些化合物与酶的血红素基团相互作用的潜能，还对人CYP2A6酶进行了分子对接研究。
• Catalytic Coupling of Arene C–H Bonds and Alkynes for the Synthesis of Coumarins: Substrate Scope and Application to the Development of Neuroimaging Agents
  作者：Paul A. Vadola、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo3006842

  日期：2012.9.21

  C-H bond functionalization offers strategically novel approaches to complex organic compounds. However, many C-H functionalization reactions suffer from poor compatibility with Lewis basic functional groups, especially amines, which are often essential for biological activity. This study describes a systematic examination of the substrate scope of catalytic hydroarylation in the context of complex amino coumarin synthesis. The choice of substrates was guided by the design and development of the next generation of fluorescent false neurotransmitters (FFNs), neuroimaging probes we recently introduced for optical imaging of neurotransmission in the brain. Comparison of two mild protocols using catalytic PtCl4 or Au(PPh3)Cl/AgSbF6 revealed that each method has a broad and mutually complementary substrate scope. The relatively less active platinum system out-performed the gold catalyst with indole substrates lacking substitution at the C-3 position and provided higher regioselectivity in the case of carbazole-based substrates. On the other hand, the more active gold catalyst demonstrated excellent functional group tolerance, and the ability to catalyze the formation of strained, helical products. The development of these two protocols offers enhanced substrate scope and provides versatile synthetic tools required for the structure-activity examination of FFN neuroimaging probes as well as for the synthesis of complex coumarins in general.
• RODIGHIERO, P.;CHILIN, A.;PASTORINI, G.;GUIOTTO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1041-1043
  作者：RODIGHIERO, P.、CHILIN, A.、PASTORINI, G.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD OF PRODUCING PHOTOREACTIVE NUCLEOTIDE ANALOG<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ANALOGUE NUCLÉOTIDIQUE PHOTORÉACTIF<br/>[JA] 光応答性ヌクレオチドアナログの製造方法
  申请人：JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECH

  公开号：WO2020158687A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  式ＩＩの化合物へ式ＩＩＩの化合物を有機溶媒と酸触媒の存在下でペヒマン縮合反応させて式ＩＶの化合物を得る工程を含む、式Ｉの化合物を製造する方法によって、核酸の光反応技術に使用可能な新しい光反応性化合物及びその製造方法を提供する。
• US2023/212178
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——