3-碘-5-硝基-1H-吲哚 | 908295-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-5-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-iodo-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-iodo-5-nitroindole
• CAS: 908295-26-1
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: YRJOAOLHLHTRDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5-硝基-1H-吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到5-硝基靛红
  参考文献：
  名称：

  使用NIS / IBX通过吲哚和3-碘吲哚的直接氧化轻松合成isatins

  摘要：

  据报道，使用NIS / IBX试剂在DMSO中于25°C进行吲哚直接氧化，可以很容易地一锅获得大量的Isatin，分离产率非常高。机理研究表明，许多取代的吲哚与DMSO中的NIS快速反应，生成中间体3-碘吲哚，随后被IBX氧化成靛红。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.033
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-碘-5-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2 / NaX介导的卤化作用提供了有价值的合成子3-卤代吲哚衍生物的通道†

  摘要：

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。

  DOI：

  10.1039/c8nj03822h

文献信息

• Domino C–H functionalization reactions of gem-dibromoolefins: synthesis of N-fused benzo[c]carbazoles
  作者：Richard Y. Huang、Patrick T. Franke、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.001

  日期：2013.6

  A palladium-catalyzed domino transformation of gem-dibromoolefins leading to novel polycyclic benzo[c]carbazoles is described. A unique feature of the current reaction is the participation of both bromides in C–H functionalization processes. Mechanistic studies were conducted to ascertain the sequence of reaction events, and the results indicate that the (Z)-bromide likely reacts in preference to the

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。
• Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]indol-1-ones by a Tandem Gold(I)-Catalyzed Rearrangement/Nazarov Reaction and Application to the Synthesis of Bruceolline H
  作者：Dina Scarpi、Martina Petrović、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01990

  日期：2016.8.5

  A tandem gold(I)-catalyzed rearrangement/Nazarov reaction of enynyl acetates which efficiently provides cyclopenta[b]indol-1-ones as useful precursors for the synthesis of natural and bioactive compounds is described. The synthetic potential of the methodology is demonstrated by the first total synthesis of bruceolline H.

  描述了串联的金（I）催化的乙酸烯丙酯的重排/纳扎罗夫反应，其有效提供环戊[ b ]吲哚-1-酮作为有用的前体，用于合成天然和生物活性化合物。该方法的合成潜力通过首次合并布鲁索醇H来证明。
• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
• RORC2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160046597A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供化合物、药物组合物、抑制RORγ活性和/或减少受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物和药物组合物治疗各种医学疾病的方法。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。