丁酰柠檬酸三己酯 | 82469-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酰柠檬酸三己酯
• 中文别名: 柠檬酸三丁酯B-6；丁酰柠檬酸三正己酯；BTHC
• 英文名称: n-butyryl tri-n-hexyl citrate
• 英文别名: n-butyryl-tri-n-hexyl citrate；n-butyryltri-n-hexyl citrate；Butyryl trihexyl citrate；trihexyl 2-butanoyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 82469-79-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₈
• mdl: MFCD00192535
• 分子量: 514.7
• InChiKey: GWVUTNGDMGTPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −55 °C(lit.)
• 沸点：
  520.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.993
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4 at 21℃ and pH5.7
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备

丁酰柠檬酸三正己酯的制备步骤如下：

1. 向装有搅拌器、浸入式温度计、亚表面氮气喷射管和带冷凝器的巴雷特捕集器的1升四颈烧瓶中加入330克正己醇、180克柠檬酸和50毫升庚烷。将反应物料用加热套加热至回流（约120℃），并加入1.5克钛酸四正丁酯作为酯化催化剂。在120-140℃下进行酯化，直至酸度小于2mgKOH/g。

2. 使用真空泵将压力降低至20mmHg，从而蒸馏掉过量的正己醇和庚烷共沸物。然后，在130-140℃温度下，使用新鲜蒸汽进行完全真空汽提，直至通过气相色谱分析检测不到残留的正己醇。

应用

丁酰柠檬酸三正己酯可用作医药合成中间体。

用途

本品为无毒增塑剂，广泛应用于无毒PVC造粒、医疗制品、软质儿童玩具、油墨涂料等领域。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 trihexyl citrate 在 亚膦酸 作用下， 生成 丁酰柠檬酸三己酯
  参考文献：
  名称：

  Acylated esters

  摘要：

  酰化柠檬酸酯是通过包括与具有脂肪酸吸收剂的抛光组合物接触的抛光步骤制成的，以从所得的酰化酯中去除残留的产生异味的前体物质。

  公开号：

  US20060094894A1

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL-CONTAINING CARBOXYLIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES CONTENANT UN CYCLOALKYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIMINAL BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2021124272A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present application discloses a compound of formula (I) or a salt thereof: (I) and compositions comprising such compound or salt thereof. The use of such compound, salt thereof or composition comprising same for treating anemia or leukopenia, fibrosis, cancer, hypertension and/or a metabolic condition in a subject is also disclosed.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其盐：(I)，以及包含该化合物或其盐的组合物。还公开了利用该化合物、其盐或包含相同成分的组合物治疗受试者的贫血或白细胞减少症、纤维化、癌症、高血压和/或代谢状况的用途。
• Compositions for treatment of central nervous system neoplasms, and methods of making and using the same
  申请人：Dang Wenbin

  公开号：US20050238616A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invension relates to compositions of a biocompatible polymer and a antineoplastic agent for treating central nervous system neoplasms, and methods of using and making the same. In certain embodiments, the polymer contains phosphorous linkages. In other embodiments, the antineoplastic agent is an antineoplastic taxane. In still other embodiments, the subject methods of treatment use electromagnetic radiation.

  本发明涉及一种生物相容性聚合物和抗肿瘤药物的组合物，用于治疗中枢神经系统肿瘤，以及使用和制备该组合物的方法。在某些实施例中，聚合物含有磷键。在其他实施例中，抗肿瘤药物是一种抗肿瘤紫杉醇。在另一些实施例中，治疗方法使用电磁辐射。
• [EN] METHOD OF TREATMENT AND DEVICE<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT ET DISPOSITIF
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2020142809A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A method and an angioplasty balloon catheter used in a method of preventing or minimizing incidence of neointimal hyperplasia (NIH) in a blood vessel of an animal following angioplasty treatment. The method comprising locating the angioplasty balloon catheter at a vessel site where angioplasty treatment is desired, wherein a balloon component of the catheter is at least partially coated on an external surface thereof with a photo-labile drug / linker conjugate of Formula I; wherein the balloon is inflated at the site to initiate release of the drug / linker conjugate to vessel wall at the site and an optical fiber light diffuser, connected by optical fiber to a source of UV light at a wavelength of from about 350 nm to about 380 nm, is located within the balloon to emit said UV light, wherein UV light emission is of suitable power and for sufficient duration to cleave the drug / linker conjugate and activate an effective amount of the drug of Formula II to prevent or minimize NIH following the angioplasty treatment at the site.

  本发明涉及一种方法和一种用于预防或最小化在动物的血管内进行成形术治疗后发生新内膜增生（NIH）的血管成形术球囊导管。该方法包括将血管成形术球囊导管定位在需要进行血管成形术治疗的血管部位，其中导管的球囊组件至少部分地涂覆有配方I的光敏药物/连接剂共轭物的外表面；在该部位充气球囊以启动在该部位向血管壁释放药物/连接剂共轭物，并且在球囊内放置光纤光扩散器，通过光纤连接到波长为约350nm至约380nm的紫外线光源，其中紫外线光发射具有足够的功率和足够长的持续时间，以断裂药物/连接剂共轭物并激活配方II的有效量，以预防或最小化在该部位进行血管成形术治疗后的NIH。
• SINGLE VIAL FORMULATION FOR MEDICAL GRADE CYANOACRYLATE
  申请人：Kerber Charles W.

  公开号：US20090257976A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Alkyl cyanoacrylate compositions and methods for making those compositions, utilizing high purity monomeric starting materials, formed into more viscous oligomers, and combined with a plasticizer and inhibitor to provide a single-container, storage stable medical cyanoacrylate.

  烷基氰基丙烯酸酯组合物及制备这些组合物的方法，利用高纯度单体起始材料，形成更粘稠的寡聚物，并与增塑剂和抑制剂结合，以提供单容器、储存稳定的医用氰基丙烯酸酯。
• [EN] NOVEL CYCLIC PEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX PEPTIDES CYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VALORISATION-RECHERCHE LP

  公开号：WO2018000079A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Novel cyclic peptide GHRP-6 analogs of formula (I): (I) or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof, are described. These cyclic peptide GHRP-6 analogs may be used for modulating CD36 activity, for example for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions in a subject, such as atherosclerosis and age-related macular degeneration.

  本发明涉及公式（I）的新型环状肽GHRP-6类似物，以及其药学上可接受的酯或盐。这些环状肽GHRP-6类似物可用于调节CD36活性，例如用于治疗CD36相关疾病、失调或状况，如动脉粥样硬化和年龄相关性黄斑变性。