(4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 179927-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(Z)-5-phenylmethoxypent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 179927-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CWPWEZRAWBCCAQ-WZFQELNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-γ-xylonic lactone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮α-氟酰胺手性结构单元在氟化不对称合成2-脱氧-2-氟戊糖中的应用

  摘要：

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00444-0
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮α-氟酰胺手性结构单元在氟化不对称合成2-脱氧-2-氟戊糖中的应用

  摘要：

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00444-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-γ-aldonolactones and their conversion to 2-deoxy-2-fluoropentoses
  作者：Franklin A. Davis、Hongyan Qi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00825-8

  日期：1996.6

  2-Fluoro-2-deoxy-γ-xylonic and -lyxonic lactones, 7a and 7b, were prepared via the diastereoselective fluorination of the α,β-unsaturated chiral imide 5 followed by dihydroxylation. Lactones 7a and 7b were converted to 2-deoxy-2-fluoro-xylo-d-pyranose (1) and 2-deoxy-2-fluoro-lyxo-l-pyranose (2) by reduction and deprotection.

  通过α，β-不饱和手性酰亚胺5的非对映选择性氟化，然后二羟基化，制备2-氟-2-脱氧-γ-二甲苯基和-二甲苯基内酯7a和7b。通过还原和脱保护，将内酯7a和7b转化为2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（1）和2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（2）。