2,2-bis(3-chlorophenyl)ethanol | 138535-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 138535-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O
• 分子量: 267.155
• InChiKey: UKCNQYYOHHIFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,2-bis(3-chlorophenyl)ethanol 在 吡啶 作用下， 生成 2,2-bis(m-chlorophenyl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(间氯苯基)乙烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 2,2-bis(3-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015

文献信息

• Selective One-Pot Three-Step Cascade Reaction: From Aromatic Aldehydes to 2,2-Diphenylethanol Derivatives
  作者：Muriel Billamboz、Claire Imbs、Estelle Banaszak-Léonard、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00382

  日期：2017.6.16

  and scalable one-pot, three-step, pinacol-coupling–rearrangement–reduction cascade reaction useful for the formation of 2,2-diphenylethanol derivatives. The reaction is carried out in water in the presence of a commercially available and regenerable supported acid under moderate pressure. A dozen of aromatic aldehydes have been successfully submitted to the standard protocol giving the target 2,2-diarylethanol

  我们在此报告了一种绿色且可扩展的一锅，三步，频哪醇偶联-重排-还原级联反应，可用于形成2,2-二苯乙醇衍生物。该反应在中等压力下在市售可再生的负载酸存在下在水中进行。十二种芳香醛已成功提交标准方案，以高收率（70-85％）得到目标2,2-二芳基乙醇衍生物。
• Bis phenyl ethanol amines and bis phenyoxypropanolamines having a beta-agonist activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0233686A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, wherein RA represents a moiety of formula (a): . and RB represents a moiety of formula (b): wherein R° and R°1 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, X and XA each independently represents a bond or -O-CH2- R1 represents a hydrogen atom or a moiety: wherein X and R° are as defined above;

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，其中 RA 代表式（a）的分子： 和 RB 代表式（b）的分子： 其中 R° 和 R°1 各自独立地代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的苯并呋喃基、 X 和 XA 各自独立地代表键或 -O-CH2- R1 代表氢原子或分子： 其中 X 和 R°如上所定义；
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。