1-tosyl-4-((trifluoromethyl)thio)piperidine | 1624333-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4-((trifluoromethyl)thio)piperidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)piperidine
• CAS: 1624333-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂S₂
• 分子量: 339.403
• InChiKey: YAGYBMKTMQADBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-tosyl-4-((trifluoromethyl)thio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过调节发色团和光波长实现烷基二氢吡啶的无催化剂光化学反应

  摘要：

  本研究描述了 Hantzsch 酯的硫醇化和三氟甲基硫醇化的环保策略。通过改变烷基二氢吡啶的发色团和光的波长，可以在没有任何光催化剂的情况下顺利地产生烷基自由基。此外，观察到广泛的烷基二氢吡啶底物范围和高官能团耐受性。此外，发色团和波长的调制适用于其他功能化，例如烷基二氢吡啶的卤化和炔基化。

  DOI：

  10.1039/d2nj05901k

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Xinxin Shao、Tianfei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol502132j

  日期：2014.9.19

  A Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkylboronic acids with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent is described. Tolerance for a variety of functional groups was observed.

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。
• Visible Light-Promoted Decarboxylative Di- and Trifluoromethylthiolation of Alkyl Carboxylic Acids
  作者：Lisa Candish、Lena Pitzer、Adrián Gómez-Suárez、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600421

  日期：2016.3.24

  decarboxylative di‐ and trifluoromethylthiolation of alkyl carboxylic acids promoted by visible light. This approach enables the synthesis of biologically relevant alkyl SCF2H and SCF3 compounds from cheap and abundant carboxylic acids. The method is operationally simple, using irradiation from household light sources, and its mild reaction conditions make it tolerant of a range of functional groups

  本文描述了一种新的，直接的，可见光促进的烷基羧酸的脱羧二和三氟甲基硫醇化反应。这种方法能够从廉价和丰富的羧酸合成生物学上相关的烷基SCF 2 H和SCF 3化合物。该方法操作简单，使用家用光源照射，反应条件温和，可耐受各种官能团。该策略使用了亲电子邻苯二甲酰亚胺衍生的二氟和三氟甲基硫醇化试剂，并利用了亚胺基自由基携带自由基链的能力。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Emulsion
  作者：Feng Hu、Xinxin Shao、Dianhu Zhu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201402573

  日期：2014.6.10

  A silver‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylthiolation of secondary and tertiary carboxylic acids under mild conditions tolerates a wide range of functional groups. The reaction was dramatically accelerated by its performance in an aqueous emulsion, which was formed by the addition of sodium dodecyl sulfate to water. It was proposed that the radical, which was generated from the silver‐catalyzed

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。
• Deacylative Thiolation by Redox‐Neutral Aromatization‐Driven C−C Fragmentation of Ketones
  作者：Xukai Zhou、Daniel Pyle、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202213691

  日期：2023.4.3

  A redox-neutral, heavy-metal-free approach has been developed to realize deacylative thiolation of common ketones, which provides a unique method to introduce thioether groups site-specifically to unactivated aliphatic positions. Experimental and computational mechanistic studies suggest the involvement of a radical chain pathway.

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。