(1R,5S,7aR)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-1,2'-oxiran]-5-yl 2-(phenylthio)acetate | 1315116-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,5S,7aR)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-1,2'-oxiran]-5-yl 2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: [(1R,5S,7aR)-7a-methylspiro[3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,2'-oxirane]-5-yl] 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 1315116-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: NFBMFBKKFIEWMZ-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7aR)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-1,2'-oxiran]-5-yl 2-(phenylthio)acetate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1R,8aR)-8a-methyl-1-((phenylthio)methyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroazulen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有角甲基的手性六氢杂氮骨架的新环扩展

  摘要：

  描述了伪瓜环系统的一种新的合成路线。该合成的特征是爱尔兰-克莱森重排用于构建反式稠合的环系统，然后进行新的环扩展以产生具有角甲基的双环[5.3.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1021/jo201153h
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 (1R,5S,7aR)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-1,2'-oxiran]-5-yl 2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有角甲基的手性六氢杂氮骨架的新环扩展

  摘要：

  描述了伪瓜环系统的一种新的合成路线。该合成的特征是爱尔兰-克莱森重排用于构建反式稠合的环系统，然后进行新的环扩展以产生具有角甲基的双环[5.3.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1021/jo201153h