N-{4-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-甲氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基}-2-(苯基硫基)乙酰胺 | 853625-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-{4-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-甲氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基}-2-(苯基硫基)乙酰胺
• 英文名称: SecinH3
• 英文别名: N-[4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methoxy-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 853625-60-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 460.513
• InChiKey: QPGYAMIHXLCFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：25mg/mL；乙醇：0.3mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

SecinH3是一种选择性的cytohesin抑制剂，其对hCyb、hCyb、mCyb、hCyb、drosophila steppke 和yGea2-S7的IC50分别为2.4 μM、5.4 μM、5.4 μM、5.6 μM、5.6 μM和65 μM。

靶点

Target	Value
hCyb	2.4 μM
hCyb	5.4 μM
mCyb	5.4 μM
hCyb	5.6 μM
drosophila steppke	5.6 μM

体外研究

在HepG2细胞中，SecinH3抑制胰岛素信号和相关基因的表达。此外，它也能显著抑制前脂肪细胞3T3-L1细胞的迁移。在A549细胞系中，SecinH3通过直接减弱EGFR激活来减少增殖，并且与gefitinib合用时会表现出协同的抗增殖作用。

体内研究

在小鼠模型中，SecinH3增加糖异生相关基因的表达并降低肝脏中糖分解、脂肪酸和酮体代谢基因的表达。它还降低了肝糖原储存，并增加了血浆胰岛素水平。在荷载H460异种移植物的小鼠体内，SecinH3通过其抗增殖和促凋亡作用显著抑制了肿瘤生长。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-methoxy-1,2,4-triazol-1-yl]aniline 、 苯硫基乙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到N-{4-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-甲氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基}-2-(苯基硫基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用双功能SecinH3光亲和探针对细胞粘附素进行基于亲和力的标记。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803962

文献信息

• Arf6 inhibitors and methods of synthesis and use thereof
  申请人：Navigen, Inc.

  公开号：US10849901B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed herein are compounds and methods for inhibiting Arf6. Pharmaceutical compositions and methods for treating a subject with an inhibitor of Arf6 are also disclosed herein.

  本文公开了抑制 Arf6 的化合物和方法。本文还公开了用 Arf6 抑制剂治疗受试者的药物组合物和方法。
• Low-molecular inhibitors of cytohesin-family guanine nucleotide exchange factors
  申请人：Famulok Michael

  公开号：US20090105286A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to drugs and the use thereof, wherein said drugs contain compounds selected from a group comprising general formulas (1), (2), (3) and (4) and/or enantiomers, diastereomers or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Said drugs are used for treating autoimmune and tumoral diseases and/or for immunosuppresion.
• USE OF CYTOHESIN INHIBITORS FOR CHEMICALLY INDUCING LONGEVITY
  申请人：Famulok Michael

  公开号：US20100048594A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to compounds selected from among the group comprising general formulas (1), (2), (3), and/or (4) and/or the enantiomers, diastereomers, and derivatives thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof for producing a medicament used for therapeutically and/or preventively treating disease and pathological conditions linked to regulation of the insulin and/or insulin-like growth factor (IGF) signalling pathway and/or for chemically inducing longevity.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PATHOLOGIC ANGIOGENESIS AND VASCULAR PERMEABILITY
  申请人：Li Dean

  公开号：US20100222401A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compounds, compositions and methods for inhibiting vascular permeability and pathologic angiogenesis by modulating a signaling pathway delineated herein are described. Moreover, methods for producing and screening compounds and compositions capable of modulating the signaling pathway described herein, inhibiting vascular permeability, and inhibiting pathologic angiogenesis are also provided.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROMOTING VASCULAR BARRIER FUNCTION AND TREATING PULONARY FIBROSIS
  申请人：Li Dean

  公开号：US20120129757A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Active agents and compositions that promote barrier function or that inhibit permeability of the vascular endothelium associated with pulmonary inflammation are described.