(1R,4S,5S)-4-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-6-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1141897-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-6-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-enyl]-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1141897-47-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 557.762
• InChiKey: FTTOVVBOIXFYNI-WQCCVCFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,4S,5S)-4-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-6-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(1R,4S,5S)-6-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-3-(trifluoromethylsulfonyl)furan-2(5H)-one 、 3,4-二甲氧基苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到(1R,4S,5S)-4-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-6-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000