N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-butynamide | 93953-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-butynamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylbut-2-ynamide
• CAS: 93953-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PRQNYYOQIQELLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-butynamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到4-Iodo-2,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基丙酰胺的碘环化生成氮杂螺[5.5]十一碳三烯酮或苯并[c]氮杂酮

  摘要：

  首次公开了碘介导的N-苄基-丙炔酰胺的氧化环化，通过脱芳香同位环化提供氮杂螺[5.5]十一碳三烯酮，或通过邻位环化提供苯并[c]氮杂环酮。上述产物的选择性构建基于硝酸高铈铵（CAN）促进的丙炔酰胺的发散反应性，由N-苄基苯环上的取代基引导。

  DOI：

  10.1055/a-2349-6736
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲基膦酸二乙酯 、 N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-oxopropanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到1,5-dihydro-1,3-dimethyl-5-phenyl-2(2H)-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkylidenecarbenes derived from N,N-disubstituted-2-oxopropanamides: the formation of 3-pyrrol-2-ones and 2-butynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a019

文献信息

• 3-Pyrrol-2-ones from pyruvamides: Mechanistic and synthetic aspects
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90183-2

  日期：1984.1
• GILBERT, J. C.;BLACKBURN, B. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4067-4070
  作者：GILBERT, J. C.、BLACKBURN, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• GILBERT J. C.; BLACKBURN B. K., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3656-3663
  作者：GILBERT J. C.、 BLACKBURN B. K.

  DOI：——

  日期：——