N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-oxopropanamide | 93953-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-oxopropanamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-2-oxopropanamide；N-benzyl-N-methylpyruvamide
• CAS: 93953-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CRAHYIGDCDUQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylmethyl)-2-oxopropanamide 、 deoxycholic acid 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid; compound with N-benzyl-N-methyl-2-oxo-propionamide
  参考文献：
  名称：

  n，n-二烷基丙酮酰胺的固态光反应：与脱氧胆酸或环糊精的包合物

  摘要：

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与脱氧胆酸或环糊精的包合分子复合物的固态光解得到相应的β-内酰胺为主要产物。固态反应的化学，立体和区域选择性与溶液中的化学反应不同。观察到由于脱氧胆酸或环糊精的手性引起的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90267-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILBERT J. C.; BLACKBURN B. K., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3656-3663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbier Continuous Flow Preparation and Reactions of Carbamoyllithiums for Nucleophilic Amidation
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Guillaume Berionni、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201702593

  日期：2017.8

  An ambient temperature continuous flow method for nucleophilic amidation and thioamidation is described. Deprotonation of formamides by lithium diisopropylamine (LDA) affords carbamoyllithium intermediates that are quenched in situ with various electrophiles such as ketones, allyl bromides, Weinreb and morpholino amides. The nature of the reactive lithium intermediates and the thermodynamics of the

  描述了用于亲核酰胺化和硫代酰胺化的环境温度连续流动方法。用二异丙基氨基锂（LDA）对甲酰胺进行质子化可得到氨基甲酰基锂中间体，该中间体可通过各种亲电子试剂（例如酮，烯丙基溴，Weinreb和吗啉代酰胺）就地淬灭。通过从头算和动力学实验，进一步研究了反应性锂中间体的性质和金属化的热力学。
• Amphiphilic Polyfluorinated Amino Ethers from Cyclic Sulfamidates
  作者：Nicolas Marie、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02337

  日期：2022.12.16

  Regioselective ring opening of cyclic sulfamidates was achieved by means of nucleophilic polyfluorinated alkoxides to access achiral and chiral β- and γ-ORF amines and α-amino esters. Subsequent transformations provide free amines ready for incorporation into bioactive substances through amide bond formation or nucleophilic aromatic substitution.

  环状磺胺酸酯的区域选择性开环是通过亲核多氟化醇盐获得非手性和手性 β- 和 γ-OR F胺和 α-氨基酯来实现的。随后的转化提供了游离胺，可通过形成酰胺键或亲核芳族取代将其掺入生物活性物质中。
• Reactions of alkylidenecarbenes derived from N,N-disubstituted-2-oxopropanamides: the formation of 3-pyrrol-2-ones and 2-butynamides
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1021/jo00369a019

  日期：1986.9
• 3-Pyrrol-2-ones from pyruvamides: Mechanistic and synthetic aspects
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90183-2

  日期：1984.1
• GILBERT, J. C.;BLACKBURN, B. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4067-4070
  作者：GILBERT, J. C.、BLACKBURN, B. K.

  DOI：——

  日期：——