2-(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one | 77037-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)cyclopent-2-enone；2-p-tolyl-2-cyclopentenone；2-p-tolylcyclopent-2-enone；2-(4-Methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77037-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LNYPMBCVVODDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1054 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-carbethoxy-2-(p-methylbenzyl)-4-formylbutanoate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.9h， 生成 2-(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1054 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• A Pd(II)-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclic 2-Azidoalcohol Derivatives: Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Shunsuke Chiba、Yan-Jun Xu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/ja9049564

  日期：2009.9.16

  A Pd(II)-catalyzed ring expansion-reaction of cyclic 2-azidoalcohol derivatives was found to proceed via an unprecedented C-C bond cleavage-C-N bond formation sequence, providing substituted azaheterocycles.

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。
• Highly Selective Methods for α-Alkenylation and α-Arylation of Ketones via Palladium- or Nickel-Catalyzed Cross Coupling
  作者：Ei-ichi Negishi、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1007

  日期：1987.6.5

  Two procedures for α-alkenylation and α-arylation of ketones, that permit, for the first time, introduction of a stereo-defined alkenyl group (E or Z) in the α-position of cyclic ketones in high yields with essentially complete retention (>98%) of the alkenyl stereochemistry are reported. Furthermore, the one that is represented by Eq.2 permits complete control of regiochemistry as well.

  酮的 α-烯基化和 α-芳基化的两种方法，首次允许在环状酮的 α-位引入立体定义的烯基（E 或 Z），高产率且基本完全保留（ >98%) 的烯基立体化学。此外，由方程 2 表示的那个也允许完全控制区域化学。
• Ring expansion of succinoin derivatives. New synthetic routes to cyclopentenones
  作者：Eiichi Nakamura、Jun-ichi Shimada、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000498

  日期：——

  Acid-catalysed ring expansion reactions of cyclobutane derivatives bearing a vicinal substituted-diol group give α-aryl and α-vinyl substituted cyclopentenones in good yields.

  带有邻位取代的二醇基团的环丁烷衍生物的酸催化的扩环反应以良好的产率得到α-芳基和α-乙烯基取代的环戊烯酮。
• Tricarbonylcyclohexadienyliron complexes : synthetic equivalents of aryl cations; a facile synthesis of 2-aryl-cyclopentenones and its application towards prostaglandin analogues
  作者：Arthur J. Birch、Peter Dahler、Acharan S. Narula、G.Richard Stephenson

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80187-0

  日期：1980.1

  Tricarbonylcyclohexadienyliron cations of type 1 are converted, by alkylation with 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-cyclopentene, dehydration and subsequent dehydrogenation, into specifically substituted 2-aryl-2-cyclopentenones.

  通过用1，2-双（三甲基甲硅烷氧基）-1-环戊烯进行烷基化，脱水和随后的脱氢，将类型1的三羰基环己二烯基铁阳离子转化为特定取代的2-芳基-2-环戊烯酮。