(2R,3R)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 94233-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 94233-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YKXXUQVVHYEXKT-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 生成 1-benzyloxy-2-methyl-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]对映体定义的α-（烯丙氧基）锡烷的Wittig重排：含锂迁移末端构型反转的确凿证据

  摘要：

  由（S）-1-三丁基锡烷基-1-丙醇与丁基锂制备的对映体定义的α-（烯丙氧基）锡烷的[2,3] Wittig重排显示在含锂的情况下基本上完全颠倒了构型迁移总站。通过非对映异构定义的α-（烯丙氧基）锡烷的重排进一步证实了这种反转立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89034-a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3R)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Palmerolide A 的合成研究：C1-C9 和 C15-C21 片段的合成

  摘要：

  有效的交叉复分解和 Pd 催化的烯丙基重排已成功用于构建具有细胞毒性的海洋天然产物 Palmerolide A 的北半球。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982539

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Stereocalpin A: Mirror-Image Approach for Stereochemical Assignments of the Peptide–Polyketide Macrocycle
  作者：Masato Kaneda、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00118

  日期：2018.3.16

  is a cyclic depsipeptide with cytotoxic activity isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum. Although a number of synthetic investigations of the unprecedented 12-membered macrocycle of stereocalpin A with a dipeptide segment and a polyketide substructure have been conducted, the configurational assignment has not been completed. In this study, we achieved the first total synthesis and

  立体定向肽A是一种具有细胞毒活性的环状二肽，分离自南极地衣立体藻。尽管已经进行了对具有二肽链段和聚酮亚基结构的立体calpinA A前所未有的12元大环的合成研究，但构型分配尚未完成。在这项研究中，我们实现了第一个全合成和stereocalpin A的立体修订为便于八个可能stereocalpin一个异构体全面考核，聚酮化合物的前体四个立体异构体用结合升-Phe-升-MePhe和d -Phe- d -MePhe二肽（MePhe：N-甲基苯丙氨酸）分别提供四个可能的异构体和其余异构体的四个镜像结构。一系列立体异构体的比较NMR分析表明，立体calpinA A具有2 R，4 S，5 R-构型，在最近报道的相关的12元杂合肽-聚酮天然产物中是独特的。还回顾性分析了八种可能的立体异构体中立体calpinA A的聚酮亚结构中的NOE相关性。
• Preparation of homoallylic alcohols by reaction of aldehydes with η³-allyl- and η³-crotylmolybdenum complexes
  作者：Kevin P Gable、M Sundaram Shanmugham、James D White

  DOI：10.1139/v00-015

  日期：2000.6.1

  η³-Allyl and η³-methallyl complexes of molybdenum react with aldehydes to give homoallylic alcohols in preparative yields when water is used as a proton source, but the scope of the reaction is narrowed in the case of the η³-crotylmolybdenum complex by the formation of both transposed and nontransposed products.Key words: molybdenum, allylation, chelate model, transposition.

  钼的η³-丙烯基和η³-丙烯甲基配合物与醛反应，在使用水作为质子源时，可以以较高的产率制备得到同构烯丙醇，但在η³-丁烯基钼配合物的情况下，由于形成了转位和非转位产物，反应的范围受到了限制。关键词：钼，烯基化，螯合模型，转位。
• Studies on the Synthesis of Bitungolides A-E: Synthesis of the C(1)-C(12) Fragment
  作者：Xuegong She、Yanfen Xu、Xing Huo、Xinyun Li、Huaiji Zheng、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-2008-1078486

  日期：——

  Synthesis of the core segment of bitungolides A-E has been achieved in 17 steps and 4.7% overall yield. Six stereogenic centers of bitungolides A-E were established via allylation, dihydroxylation, Myers alkylation, and Evans aldol reaction

  合成 bitungolides A-E 的核心部分需要 17 个步骤，总收率为 4.7%。通过烯丙基化、二羟基化、迈尔斯烷基化和埃文斯醛醇反应，建立了苦桐内酯 A-E 的六个立体生成中心
• Acyclic stereoselection. 20. High diastereofacial selectivity in the stannic chloride mediated reactions of allylsilanes with chiral α- and β-alkoxy aldehydes.
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Clayton H Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94002-4

  日期：1983.1

  Stannic chloride is an effective catalyst for the reaction of allylsilanes with chiral α- and β-alkoxy aldehydes. In the case of α-alkoxy aldehyde 1, the diastereofacial preference is outstanding (>35:1). With β- alkoxy aldehydes 5 and 6, selectivity is lower, but still quite acceptable (7–12:1).

  氯化锡是烯丙基硅烷与手性α-和β-烷氧基醛反应的有效催化剂。在α-烷氧基醛1的情况下，非对面优先性是突出的（> 35：1）。使用β-烷氧基醛5和6时，选择性较低，但仍然可以接受（7–12：1）。
• Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment
  作者：James D. White、Christine S. Nylund、Neal J. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01780-2

  日期：1997.10

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.