1-溴-2-碘环戊烯 | 1031849-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-碘环戊烯
• 英文名称: 1-bromo-2-iodocyclopentene
• CAS: 1031849-88-3
• 化学式: C₅H₆BrI
• 分子量: 272.911
• InChiKey: DDKMDLPRSXPAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-碘环戊烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4SR,9aSR)-1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1,3,4,6,7,8,9,9aoctahydropentaleno[1,2-e][1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  分子间金催化的1,6-烯炔的非对映和对映选择性[2 + 2 + 3]环加成反应

  摘要：

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201203507
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环戊烯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-溴-2-碘环戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过Mg和Cu中间体对环戊烯衍生物进行选择性单官能和1,2-双官能化。

  摘要：

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200701431

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Brominated Porphyrins with Functionalized Organomagnesium Reagents: Direct Preparation of Functional-Group-Bearing Free Base Porphyrins
  作者：Toshikatsu Takanami、Noriaki Sugita、Ikumi Tsuchiya

  DOI：10.3987/com-15-s(t)20

  日期：——

  The direct preparation of free-base porphyrins possessing reactive functional groups such as esters, halides, amide, nitriles, and acetals is described. This method relies on a simple one-pot procedure that involves sequential palladium-catalyzed cross-coupling of brominated free-base porphyrins with functionalized aryl and alkenylmagnesium reagents, which are readily prepared by iodine magnesium exchange of the corresponding organic iodides with the turbo Grignard reagent i-PrMgCl center dot LiCl, followed by demetallation of the resulting magnesium porphyrins under very mild conditions involving either a 1.2 M aqueous methanol solution of HCl or a 0.1 M methanol solution of citric acid at ambient temperature.