N-(3S-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-Thr | 1034535-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3S-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-Thr
• 英文别名: 3S-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl-Thr；N-(3S-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-threonine；Boc-Tic-Thr-OH；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1034535-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: KCRNFWLLXOIZOK-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3S-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-Thr 在 三氟甲磺酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 N-((3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-Thr-Ala-Arg-Gly-Asp-(Ser)-Ser
  参考文献：
  名称：

  IQCA-TASS: a nano-scaled P-selectin inhibitor capable of targeting thrombus and releasing IQCA/TARGD(S)S in vivo

  摘要：

  血栓形成是全球人类健康的严重威胁。四氢异喹啉-3-羧酸（IQCA）是一种抗血栓药物，而苏氨酸-丙氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（丝）-丝氨酸（TASS）可以靶向血栓。

  DOI：

  10.1039/c6tb02705a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3S-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-Thr
  参考文献：
  名称：

  设计和合成纳米级 IQCA-TAVV 作为能够抗血小板激活、靶向动脉血栓和释放 IQCA 的递送系统。

  摘要：

  背景技术动脉血栓形成与一系列病理状况有关，动脉血栓形成抑制剂的发现具有临床意义。方法通过分析抗血小板药物、血栓靶向肽和抗血栓纳米系统3S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羰基-Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Val)的药效团)-Val (IQCA-TAVV) 被设计和制备为纳米级动脉血栓形成抑制剂。结果 IQCA-TAVV纳米粒在体外能够粘附在活化血小板表面，减弱活化血小板以延长伪足，抑制活化血小板形成聚集体。体内IQCA-TAVV靶向动脉血栓，以1 nmol/kg的最小有效剂量剂量依赖性抑制动脉血栓形成，活性是阿司匹林的1670倍。

  DOI：

  10.2147/ijn.s150205

文献信息

• A class of novel N-(3S-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-l-amino acid derivatives: their synthesis, anti-thrombotic activity evaluation, and 3D QSAR analysis
  作者：Shenling Cheng、Xiaoyi Zhang、Wei Wang、Ming Zhao、Meiqing Zheng、Heng Wei Chang、Jianghui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.002

  日期：2009.12

  To find new anti-thrombotic agents, a natural amino acid was introduced into the 3-position of anti-platelet aggregation active 3S-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (THIQA), and 20 novel dipeptide derivatives, 3S-tetrahydroisoquinoline-3-carboxyamino acids (6a–t), targeting the intestinal peptide transport system were provided. In vitro anti-platelet aggregation assay of 6a–t indicated that

  为了找到新的抗血栓形成剂，将天然氨基酸引入了抗血小板聚集活性3 S-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）的3位，以及20种新型二肽衍生物3 S-四氢异喹啉-3提供了靶向肠肽转运系统的-羧基氨基酸（6a - t）。6a - t的体外抗血小板凝集试验表明，它们抑制二磷酸腺苷（ADP），花生四烯酸（AA），血小板活化因子（PAF）和凝血酶（TH）诱导的血小板凝集的效力高于THIQA和6a – t的体内抗血栓形成测定提示它们在大鼠中抑制血栓形成的能力也高于THIQA。根据基于MFA的Cerius2 QSAR模块，使用训练/测试集6a，b，d，g – p / 6c，e，f，q和训练/测试集6a – p / 6q – t，两个方程式（r， 0.984和0.996）建立了与6a - t的体内或体外活性相关的结构。
• Design and synthesis of nanoscaled IQCA-TAVV as a delivery system capable of antiplatelet activation, targeting arterial thrombus and releasing IQCA
  作者：Jianhui Wu、Haimei Zhu、Guodong Yang、Jianhong He、Yuji Wang、Shurui Zhao、Xiaoyi Zhang、Lin Gui、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s150205

  日期：——

  aggregators. In vivo IQCA-TAVV targeted arterial thrombus, dose dependently inhibited arterial thrombosis with a 1 nmol/kg of minimal effective dose, and the activity waŝ1670 folds of that of aspirin. CONCLUSION IQCA-TAVV represented the design, preparation and application of nanomedicine capable of adhering on the surface of activated platelets, attenuating platelet activation, targeting arterial thrombus and

  背景技术动脉血栓形成与一系列病理状况有关，动脉血栓形成抑制剂的发现具有临床意义。方法通过分析抗血小板药物、血栓靶向肽和抗血栓纳米系统3S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羰基-Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Val)的药效团)-Val (IQCA-TAVV) 被设计和制备为纳米级动脉血栓形成抑制剂。结果 IQCA-TAVV纳米粒在体外能够粘附在活化血小板表面，减弱活化血小板以延长伪足，抑制活化血小板形成聚集体。体内IQCA-TAVV靶向动脉血栓，以1 nmol/kg的最小有效剂量剂量依赖性抑制动脉血栓形成，活性是阿司匹林的1670倍。
• IQCA-TASS: a nano-scaled P-selectin inhibitor capable of targeting thrombus and releasing IQCA/TARGD(S)S in vivo
  作者：Jianhui Wu、Haimei Zhu、Ming Zhao、Yuji Wang、Guodong Yang、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Lin Gui、Xiaoyi Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c6tb02705a

  日期：——

  Thrombosis is a serious threat to human health worldwide. Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (IQCA) is an antithrombotic agent, while Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Ser)-Ser (TASS) can target thrombus.

  血栓形成是全球人类健康的严重威胁。四氢异喹啉-3-羧酸（IQCA）是一种抗血栓药物，而苏氨酸-丙氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（丝）-丝氨酸（TASS）可以靶向血栓。