(S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1338587-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1338587-06-6
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₆
• 分子量: 585.7
• InChiKey: PIVZTGIMRDZJGB-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 甲醇 、 羟胺钾盐 作用下， 反应 12.0h， 以40.2%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(((S)-1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物对氨基肽酶N（APN / CD13）和MMP-2的活性。结果表明，大多数化合物对APN的抑制活性均高于MMP-2。在该系列中，化合物12h（IC 50  = 6.28±0.11μM）与Bestatin（IC 50  = 5.55± 0.01μM）表现出相似的抑制活性，并且可以用作新型APN抑制剂作为抗癌剂，用于未来的APN抑制剂开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.041
• 作为产物：
  描述：

  N-(四丁氧基羧基)-1,2,3,4-四羟基异喹啉 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.34h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二酰胺作为不对称醛醇反应中有机催化剂的研究

  摘要：

  通过简单的酰胺化反应成功合成了七种新型脯氨酸和 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQA) 基二酰胺，并通过其光谱数据进行了表征。它们在不对称羟醛反应中的催化活性是通过脂肪酮和各种芳香醛的反应进行的。特别是，( S ) -N -(( S )-1-(吗啉代氨基)-1-氧代-3-苯基丙-2-基)吡咯烷-2-甲酰胺( 9e) 在苯甲酸助催化剂存在下，在室温下在水中表现出良好的催化活性。对映选择性高达89.6%，非对映体比高达92/8，收率高达97.3%。该催化剂在水中表现出最好的催化活性；这也是对绿色化学要求的重要贡献。

  DOI：

  10.1002/jhet.4457