benzyl(methyl)malonic acid cyclohexylmethyl tert-butyl ester | 1277102-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl(methyl)malonic acid cyclohexylmethyl tert-butyl ester
• CAS: 1277102-59-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: PAAHHLBNIAAVLM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(methyl)malonic acid cyclohexylmethyl tert-butyl ester 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 benzyl(methyl)malonic acid cyclohexylmethyl tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a